4,5-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide | 120780-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
• CAS: 120780-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: CKPIEJLSGRWWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-(but-2-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines

  摘要：

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3986
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-p-tolyl-3-trimethylsilanyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,5-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪通过磺胺亚胺稳定的乙烯基碳负离子官能化

  摘要：

  苯并噻嗪2b可以很容易地被n-BuLi脱质子化，从而给出一个亚砜亚胺稳定的乙烯基碳负离子的第一个例子。后者与各种亲电试剂有效反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80723-6

文献信息

• HARMATA, MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5229-5232
  作者：HARMATA, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1055/s-1995-3986

  日期：1995.6

  Reduction of selected 2,1-benzothiazines with sodium amalgam leads to the formation of 2-alkenylanilines in high yield. The benzothiazines are readily available from the reaction of N-phenyl-S-(p-tolyl)sulfonimidoyl chloride with alkynes in the presence of aluminum chloride. The sulfonimidoyl chloride is derived from aniline, and the process described herein thus constitutes a high-yielding, regioselective functionalization of aniline.

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。
• Functionalization of benzothiazines via a sulfoximine stabilized vinyl carbanion
  作者：Harmata Michael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80723-6

  日期：1988.1

  Benzothiazine 2b is readily deprotonated by n-BuLi to give the first example of a sulfoximine stabilized vinyl carbanion. The latter reacts efficiently with a variety of electrophiles.

  苯并噻嗪2b可以很容易地被n-BuLi脱质子化，从而给出一个亚砜亚胺稳定的乙烯基碳负离子的第一个例子。后者与各种亲电试剂有效反应。