1-(4-bromophenyl(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1384975-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[(4-Bromophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1384975-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO
• 分子量: 382.3
• InChiKey: RTSYWGXLDKRXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(4-bromophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Revisiting the Betti Synthesis: Using a Cheap, Readily Available, Recyclable Clay Catalyst under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla、Kaylie Demanuele

  DOI：10.1002/ejoc.201800826

  日期：2018.12.2

  and neat conditions in the presence of Montmorillonite K30 catalyst, which is safe, cheap, and commercially available and does not require any preparations. It is fully recoverable and recyclable for up to 5 runs. Both secondary and primary aliphatic amines give products in good to excellent yields. The developed protocol displays a very high Atom Economy and a low E‐Factor.

  一锅多组分Betti合成是在绿色多相和纯净条件下，在蒙脱土K30催化剂存在下进行的，该方法安全，便宜且可商购，不需要任何制备。它是完全可回收和可回收的，最多可运行5次。仲和伯脂族胺均以良好至优异的产率提供产物。开发的协议显示出很高的Atom经济性和低E因子。
• Design and identification of nano‐Mg‐[4‐methoxy phenyl‐salicylaldimine–methyl‐pyranopyrzole] Cl ₂ and its catalytic application on the preparation of 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthols
  作者：Hamid Goudarziafshar、Ahmad Reza Moosavi‐Zare、Jafar Hasani

  DOI：10.1002/aoc.5372

  日期：2020.3

  prepared and fully characterized using some various techniques including fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), energy‐dispersive x‐ray spectroscopy (EDS), X‐ray diffraction (XRD), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric analysis (DTA), mass spectroscopy (MS) and scanning electron microscopy (SEM). Nano‐[Mg‐4MSMP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for

  制备了纳米Mg- [4-甲氧基苯基水杨基亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米-[Mg-4MSMP] Cl 2）作为纳米席夫碱复合物，并使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）在内的多种技术对其进行了全面表征，能量色散X射线光谱（EDS），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTA），质谱（MS）和扫描电子显微镜（SEM）。纳米[Mg-4MSMP] Cl 2被成功地用作制备某些1-（α-氨基烷基）-2-萘酚的有效催化剂。
• Multicomponent reaction in deep eutectic solvent for synthesis of substituted 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1007/s11164-016-2628-2

  日期：2017.1

  One-pot multicomponent synthesis of Betti bases (aminoalkyl naphthols) from aldehydes, β-naphthol, and secondary amines in deep eutectic solvent (DES) based on urea and choline chloride has been developed. A broad range of aminoalkyl naphthols can be obtained smoothly in good to excellent yield in biodegradable choline-chloride-based deep eutectic solvent, being compatible with functional groups and

  已经开发了在尿素和氯化胆碱的基础上，由乙醛，β-萘酚和仲胺在深共熔溶剂（DES）中一锅多组分合成Betti碱（氨基烷基萘）的方法。在可生物降解的基于胆碱-氯化物的深共熔溶剂中，与官能团兼容且操作简便，可以顺利获得各种各样的氨基烷基萘，并以良好或优异的收率获得。另外，DES可以很容易地循环至少四次而不会明显丧失活性。
• Catalyst‐Free Accelerated Three‐Component Synthesis of Betti Bases in Microdroplets
  作者：Xiaoxiao Jin、Yikang Wu、Chengbiao Dai、Jiannan Sun、Meiying Ye、Jinhua Liu、Heyong Cheng

  DOI：10.1002/cplu.202200206

  日期：2023.2

  microdroplet method was developed for the synthesis of fifteen Betti bases using a variety of aldehydes, naphthols and amines with a 6.53×103 acceleration factor and 68–98 % yields at a scaled-up amount of 1.9 g h−1, making it an attractive sustainable alternative to classic organic synthesis for constructing Betti bases and derivatives.

  开发了一种温和、无催化剂、高效且环保的微滴方法，用于使用各种醛类、萘酚类和胺类合成 15 种 Betti 碱基，加速因子为 6.53×10 3，放大后产率为 68–98%量为 1.9 g h -1，使其成为构建 Betti 碱和衍生物的经典有机合成的有吸引力的可持续替代品。
• Catalyst-Free, One-Pot, Expeditious Synthesis of Aminoalkylnaphthols at Room Temperature
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1080/00397911.2011.575524

  日期：2012.10.15

  Aminoalkylnaphthols possess several biological and catalytic activities. A methodology has been developed for the multicomponent one-pot synthesis of aminoalkylnaphthols in dichloromethane under catalyst-free conditions at room temperature. The present approach possesses several advantages such as excellent yields, quick reaction time, mild reaction conditions, and very easy purification processes. Thirteen new compounds in addition to six known compounds have been synthesized by this methodology.