9-hydroxy-9-(bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)methyl)-fluorene | 387388-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)methyl)-fluorene
• CAS: 387388-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂OS₄
• 分子量: 434.671
• InChiKey: JWXHXAQJPHPOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-(bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)methyl)-fluorene 在 高氯酸 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 spiro[4-(N,N-dimethyldithiocarbamato)-2-(N,N-dimethylimino)-1,3-dithiolane-5,9'-fluorene] hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR Studies of a Potential Chiroptical Switch Based on Dithiocarbamate−Iminodithiolane Interconversion

  摘要：

  [GRAPHICS]Variable temperature NMR spectra of the chiral spiro[(4-N,N-dimethyldithiocarbamato)-(2-N,N-dimethylimino)-1,3-dithiolane-5,9'-xanthene] show complex dynamics including degenerate interconversion of the dithiocarbamate and iminodithiolane groups. The rate of this switching process can be controlled by chemical modification: the analogous spiro[dithiolane-fluorene] derivative shows no interconversion. These novel materials have potential application as molecular switching elements in information storage devices.

  DOI：

  10.1021/ol016671z
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 二(二甲基二硫代氨基甲酸)亚甲基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到9-hydroxy-9-(bis(N,N-dimethyldithiocarbamato)methyl)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Dynamic NMR Studies of a Potential Chiroptical Switch Based on Dithiocarbamate−Iminodithiolane Interconversion

  摘要：

  [GRAPHICS]Variable temperature NMR spectra of the chiral spiro[(4-N,N-dimethyldithiocarbamato)-(2-N,N-dimethylimino)-1,3-dithiolane-5,9'-xanthene] show complex dynamics including degenerate interconversion of the dithiocarbamate and iminodithiolane groups. The rate of this switching process can be controlled by chemical modification: the analogous spiro[dithiolane-fluorene] derivative shows no interconversion. These novel materials have potential application as molecular switching elements in information storage devices.

  DOI：

  10.1021/ol016671z