3,17β-diacetoxy-(7α-toluenesulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien | 534572-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-diacetoxy-(7α-toluenesulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien
• 英文别名: [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 534572-49-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇S
• 分子量: 540.678
• InChiKey: GJRPEAJUNSPXRW-VKDNIZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-diacetoxy-(7α-toluenesulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3,17beta-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7alpha-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340
• 作为产物：
  描述：

  7α-formylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 3,17β-diacetoxy-(7α-toluenesulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340