7α-cyano-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate | 98008-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-cyano-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-7α-cyanooestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-cyano-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 98008-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: YFZYTQVJIMUGFR-VQGDCHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-cyano-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 7α-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  B，C和D环取代的雌二醇羧酸酯作为局部活性雌激素的合成和评估。

  摘要：

  我们合成了雌二醇的衍生物，这些衍生物经过结构修饰以用作“软”雌激素，并在人体的地理有限区域内发挥作用。没有全身作用的雌激素。我们以前已经显示了用16alpha取代的雌二醇类似物在类固醇环附近羧基化，既不与雌激素受体结合，也不激活雌激素反应性基因。但是，当羧酸被掩盖为酯时，它们会与受体结合并刺激雌激素反应。通过非特异性酯酶的酶促水解可以使这些雌激素失活，从而限制了它们的作用范围。在这里，我们描述了我们的持续研究，旨在通过在7α-，11β-，在甾体核中的15α-位和雌激素受体容纳大的取代基的位置。测试了这些化合物的雌激素受体结合（雌激素受体α和β），在培养的石川细胞中刺激雌激素敏感基因以及作为酶促水解的底物。在体内试验中测试了可能的候选药物的全身和局部雌激素作用。生物学研究表明，无论连接点如何，所有短链羧酸C-1至C-3均无激素作用，而许多酯则具有雌激素作用。类固醇核上的位点对激素活性和酯酶水

  DOI：

  10.1021/jm0204340
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-7α-cyanoestr-4-ene-3-one 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7α-cyano-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的立体选择性合成7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇

  摘要：

  用于制备7α/β-取代的雌二醇衍生物的不同立体选择性合成路线，即7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇（13）及其17β-乙酸酯衍生物（14），进行了探索。这些类固醇是Pd催化Sonogashira交叉偶联反应以产生潜在的雌激素受体（ER）拮抗剂，基于ER的成像配体和其他多功能试剂的关键起始材料。最初制备7α-炔基降睾甾酮衍生物，然后采用各种方法将A环芳构化失败。取而代之的是，在A环芳构化之前进行立体选择性7α-氰化，然后将7α-氰基还原为7α-醛，对醛进行二溴甲基化和脱氢溴化，得到所需的7α-炔基衍生物13和14的高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.098

文献信息

• US4659516A
  申请人：——

  公开号：US4659516A

  公开（公告）日：1987-04-21