<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-2-bromopropionate | 123337-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-2-bromopropionate
• 英文别名: 3-(2'-Bromopropionyl)oxymethyl-5,5-diphenyl-2,4-imidazolidinedione；[(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-2-bromopropionate；(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)methyl 2-bromopropanoate
• CAS: 123337-32-6
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 417.259
• InChiKey: QUAATZYEBJIZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-2-bromopropionate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-(1-methyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-3-hydroxymethyl-2,4-imidazolidine-dione imidazolidinedione 、 2-溴丙酰氯 在 resultant solution 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以The product was obtained as a solid white substance (1 g, 34% ), m.p. 112°-115° C的产率得到<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  Brain-specific drug delivery

  摘要：

  这些适用于特定部位/持续输送中枢作用药物到大脑的化合物为：(a) 公式[D-DHC] (I)的化合物，其中[D]是中枢作用药物，[DHC]是二氢吡啶的还原、可氧化、穿过血脑屏障的脂质形式。revreaction.吡啶盐氧化还原载体，但当[DHC]为##STR1##其中R是低碳基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，它是一级或二级OH官能团，所述药物种类直接通过所述NH.sub.2或OH官能团与[DHC]的羰基功能相连，那么[D]必须不是交感神经兴奋剂、类固醇性激素或长链脂肪醇;以及(b)公式(I)的化合物的无毒药用可接受盐。还公开了相应的离子吡啶盐型药物/载体实体[D-QC]。sup.+ X.sup.-。

  公开号：

  US05525727A1

文献信息

• Brain-specific drug delivery of steroid sex hormones cleaved from
  申请人：University of Florida

  公开号：US04900837A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D--DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH function group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein [D] is a centrally acting drug species and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier. The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entitles [D--QC].sup.+ X.sup.- are also disclosed.

  这些化合物适用于特定部位/持续性地将中枢神经系统药物物种传递到大脑，其中包括：（a）公式[D--DHC]（I）的化合物，其中[D]是中枢神经系统药物物种，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原载体的还原、可生物氧化、穿过血脑屏障的脂质形式，但当[DHC]为##STR1##其中R为低级烷基或苄基，[D]为含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物物种，当存在单个OH官能团时，其为一级或二级OH官能团，该药物物种通过NH.sub.2或OH功能团直接连接到[DHC]的羰基功能团，则[D]必须不是交感神经兴奋剂、类固醇性激素或长链烷醇；以及（b）公式（I）的化合物的非毒性药用可接受盐，其中[D]是中枢神经系统药物物种，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原载体的还原、可生物氧化、穿过血脑屏障的脂质形式。还公开了相应的离子吡啶盐型药物/载体[D--QC].sup.+ X.sup.-。
• Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US05002935A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Inclusion complexes of hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin with the reduced biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The reodox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  羟丙基-β-环糊精与可还原、可氧化的穿过血脑屏障的脂质型二氢吡啶盐氧化还原系统形成的包合物，可用于脑靶向药物传递，提供了一种稳定氧化还原系统的手段，特别是对抗氧化反应。包合物还可用于降低系统给药后肺部初始药物浓度，从而降低毒性。在某些情况下，包合物也可显著提高氧化还原系统的水溶性。
• Pharmaceutical formulations for parenteral use
  申请人：University of Florida

  公开号：US04983586A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aqueous parenteral solutions of drugs which are insoluble or only sparingly soluble in water and/or which are unstable in water, combined with hydroxypropyl-.beta.-cyclodextrin, provide a means for alleviating problems associated with drug precipitation at the injection site and/or in the lungs or other organs following parenteral administration.

  在水中不溶或只微溶且在水中不稳定的药物，与羟丙基-β-环糊精结合成水性注射用制剂，可缓解在注射部位以及肺部或其他器官内药物沉淀引起的问题。
• Redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0327766A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Inclusion complexes of hydroxypropyl, hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl or maltotriosyl derivatives of β- or γ-cyclodextrin with the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine = pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The redox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  β-或γ-环糊精的羟丙基、羟乙基、葡糖基、麦芽糖基或麦芽三糖基衍生物与还原型、可生物氧化、可穿透血脑屏障、类脂形式的二氢吡啶＝吡啶鎓盐氧化还原体系的包合物为脑靶向给药提供了一种稳定氧化还原体系，特别是防止氧化的方法。氧化还原包合物还能降低给药后肺部的初始药物浓度，从而降低毒性。在某些情况下，络合物还能大大提高氧化还原体系的水溶性。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——