D-ribo-1,3,4-Trihydroxy-2-phthalimido-octadecan | 13265-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: D-ribo-1,3,4-Trihydroxy-2-phthalimido-octadecan
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-(phthalimido)-octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 13265-71-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅
• 分子量: 447.615
• InChiKey: MPTIQCDYHQPBDA-VXNXHJTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  619.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribo-1,3,4-Trihydroxy-2-phthalimido-octadecan 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇快速合成鞘氨醇

  摘要：

  已经描述了从成本有效的植物鞘氨醇开始合成鞘氨醇的简单有效的方案。基于使用两种不同种类的保护基来保护植物鞘氨醇中的氨基，已经公开了两种替代的合成途径。随后通过5个步骤将受保护的植物鞘氨醇转化为鞘氨醇，即保护胺基，保护1，3-二醇，留下基团插入，消除和一锅脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.006
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 糖脂 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到D-ribo-1,3,4-Trihydroxy-2-phthalimido-octadecan
  参考文献：
  名称：

  由植物鞘氨醇快速合成鞘氨醇

  摘要：

  已经描述了从成本有效的植物鞘氨醇开始合成鞘氨醇的简单有效的方案。基于使用两种不同种类的保护基来保护植物鞘氨醇中的氨基，已经公开了两种替代的合成途径。随后通过5个步骤将受保护的植物鞘氨醇转化为鞘氨醇，即保护胺基，保护1，3-二醇，留下基团插入，消除和一锅脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.04.006

文献信息

• A synthesis of phytosphingosines from D-galactose
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39660001876

  日期：——

  D-ribo-2-Amino-1,3,4-trihydroxyoctadecane (C18-phytosphingosine) and D-ribo-2-amino-1,3,4-trihydroxyeicosane (C20-phytosphingosine) have been synthesised by a Wittig reaction between 2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-phthalimidoaldehydo-L-ribose and the appropriate long-chain phosphorane.

  d -核糖-2-氨基-1,3,4- trihydroxyoctadecane（C18-植物鞘氨醇）和d -核糖-2-氨基-1,3,4- trihydroxyeicosane（C20-植物鞘氨醇）已通过2之间的Wittig反应，3，5-三-O-苄基-4-脱氧-4-邻苯二甲酰亚胺醛基-L-核糖和适当的长链膦烷。