6-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1318166-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(3-Methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1318166-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SMIJXNMVRIGNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-(3-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(3-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物通过抑制 A549 细胞的上皮-间质转化和迁移发挥抗肺癌活性

  摘要：

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的

  DOI：

  10.3390/ph15010104

文献信息

• Mechanism insight and scope of PEPPSI-catalyzed cross-coupling reaction between triarylbismuth and arylbromide
  作者：Bénédicte Cassirame、Sylvie Condon、Christophe Pichon

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.016

  日期：2016.12

  In this paper we report the first cross-coupling reaction of Ar3Bi with Ar'X mediated by Pd-NHC complexes by keeping the ability of Ar3Bi to transfer the three aryl moieties. Investigations were carried out in order to minimize the quantity of the side product Ar-Ar coming from the conversion of Ar3Bi. The results showed that PEPPSI IPr was a good catalyst precursor. Efforts were focussed on the rule of each additive such as PPh3 and the base. It was notably found that the presence of PPh3 (ratio PEPPSI IPriPPh(3): 1/1) was essential to keep the process efficient. Therefore NHC-Pd-PPh3 has been assumed as being the catalytic species. Under the optimized reaction conditions the concomitant formation of the undesired biaryl side product was restricted to its inherent formation consecutive to the reduction of the catalyst precursor to Pd(0). In a last study, the scope and the limitation of the new catalytic methodology were examined and a large range of unsymmetrical biaryl compounds Ar-Ar' bearing various substituents from strongly electron-donating to electron-withdrawing ones have been prepared and fully characterized. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Coumarin Derivatives Exert Anti-Lung Cancer Activity by Inhibition of Epithelial–Mesenchymal Transition and Migration in A549 Cells
  作者：Rodrigo Santos Aquino de Araújo、Julianderson de Oliveira dos Santos Carmo、Simone Lara de Omena Silva、Camila Radelley Azevedo Costa da Silva、Tayhana Priscila Medeiros Souza、Natália Barbosa de Mélo、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt、Thiago Mendonça de Aquino、Renato Santos Rodarte、Ricardo Olímpio de Moura、José Maria Barbosa Filho、Emiliano Barreto、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior

  DOI：10.3390/ph15010104

  日期：——

  derivatives and isosteres were synthesized from the reaction of triflic intermediates with phenylboronic acids, terminal alkynes, and organozinc compounds through palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The in vitro cytotoxic effect of the compounds was evaluated against two non-small cell lung carcinoma (NSCLC) cell lines (A-549 and H2170) and a normal cell line (NIH-3T3) using cisplatin as a reference

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的
• Structure–Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (CXL017) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Nicholas P. Bleeker、Jignesh M. Doshi、Ruoping Tang、William T. Beck、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm200764t

  日期：2011.8.25

  cytotoxicity in the NCI-60 panel of cell lines with an average IC50 of 1.04 μM. In addition, 5 has a unique mechanism of action in comparison with standard agents in the NCI database based on COMPARE analysis. Further structure–activity relationship study led to the development of a more potent analogue, compound 7d, with an IC50 of 640 nM in HL60/MX2. Additionally, one enantiomer of 5 is 13-fold more active

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640