(±)-1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one | 212960-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (±)-1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)-2-propen-1-one；(RS)-1-(1-Furan-2-yl-1H-phthalazin-2-yl)-propenone
• CAS: 212960-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HAFRGZBXULKRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one 、 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine 在 N-乙基哌啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到(±)-(E)-3-(5-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2,4-Diaminopyrimidine-Based Antifolate Drugs against Bacillus anthracis

  摘要：

  由于细菌天生具有对现有抗生素产生抗药性的能力，因此亟需开发新的药物来治疗抗药性更强的菌株。作为这一领域研究的延续，我们合成了一系列外消旋 2,4-二氨基嘧啶类候选药物，并对它们进行了抗炭疽杆菌的评估。这些药物的结构由一个 2,4-二氨基嘧啶环、一个 3,4-二甲氧基苄基环和一个 N-丙烯酰基取代的 1,2-二氢酞嗪环组成。对结构中二氢酞嗪分子的 C1 立体中心进行了各种改变，并通过测量 MIC 和 Ki 值来评估生物活性，以确定最有效的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19033231
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-1-(1-(furan-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  评价新的二氢邻苯二甲酰胺附加的2,4-二氨基嘧啶类抗炭疽芽孢杆菌：使用新的Pincer复合物的改进合成。

  摘要：

  据报道，有十种新的二氢邻苯二甲酰胺附加的2,4-二氨基嘧啶类化合物作为炭疽芽孢杆菌的潜在药物的合成和评估。利用新型钳形催化剂二氯双[1-（二环己基膦酰基）-哌啶]钯（II）的合成方法改进后，最终的Heck偶联反应可在90°C下以三乙胺为基础进行。这些较温和的条件已用于提高新的和先前报道的带有官能团的底物的产率，这些底物在正常的140°C反应温度下会降解或反应。还公开了用于分离两种最具活性的化合物的S和R对映异构体的分析方案。最后，给出了铅化合物最具活性的对映异构体（S）-RAB1的X射线结构。

  DOI：

  10.3390/molecules20047222