orange G | 1936-15-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: orange G
• 英文别名: acid orange 10；Sodium;7-hydroxy-8-phenyldiazenylnaphthalene-1,3-disulfonate；sodium;7-hydroxy-8-phenyldiazenylnaphthalene-1,3-disulfonate
• CAS: 1936-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₇S₂*2Na
• 分子量: 452.376
• InChiKey: CIGSMIXKOZNUKZ-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 密度：
  0.80 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  475 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041200
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 2
• RTECS号：
  QJ6500000

制备方法与用途

化学性质 

溶于水为橙色，微溶于乙醇呈金橙色，溶于溶纤素，不溶于其他有机溶剂。遇浓硫酸呈黄光橙色，将其稀释后呈黄色，遇浓硝酸呈酒红色溶液，尔后变为橙色。其水溶液遇浓盐酸为黄橙色。其水溶液遇浓氢氧化钠呈橙棕色。

用途 

用于丝、毛织品的染色，也可染纸及制造墨水，还可用于木制品的着色和制造铅笔，也可用于生物着色。

用途 

酸碱指示剂，生物染色剂。用于Mallory's 结缔组织染色等. SDS-毛细管电泳中蛋白分离标准，也是核酸电泳的跟踪染料。比溴酚蓝迁移快，能检测到更小的DNA片段。

用途 

酸碱指示剂，pH变色范围11.5(黄)～14.0(橙红)；生物染色

生产方法 

苯胺重氮化后与G盐偶合，盐析而得。G盐 422 碳酸钠 88苯胺 118 精盐 412亚硝酸钠 58 元明粉 40盐酸 99

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orange G 在 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 phosphate buffer pH 7.4 、 rat hepatic azoreductase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料结构与大鼠肝氧化还原酶活性的关系

  摘要：

  使用大鼠肝偶氮还原酶系统测定各种偶氮染料的还原速率。降序排列的偶氮染料还原速率表示为每分钟/0.25克肝脏形成的芳基胺产物的nmol浓度为a菜红（33.2），偶氮磺酰胺（32.5），橙色G（12.4），1,2-二甲基-4 -对-（羧基苯基偶氮）-5-羟基苯（CPA）（9.27），亮晶红色猩红色（8.00），磺基ry啶（7.27）和苏丹I（1.03）。分配系数与其还原速率的比较表明，水溶性偶氮染料比脂溶性染料还原得更快。此外，对于在芳环上含有吸电子基团的那些染料，观察到更高的还原速率。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730206
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 2-萘酚-3,6-二磺酸 在 alkali 作用下， 生成 orange G
  参考文献：
  名称：

  Conant; Pratt, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiacalix[4]arene derivatives containing multiple aromatic groups: High efficient extractants for organic dyes
  作者：CHUANG YANG、ZUSHENG WANG、HONGYU GUO、ZIYU JIAO、FAFU YANG

  DOI：10.1007/s12039-015-0911-1

  日期：2015.8

  with ethyl 2-azidoacetate, followed by ammonolysis with hydrazine hydrate and Schiff-base condensation with benzaldehyde or salicyic aldehyde, afforded two novel thiacalix[4]arene derivatives containing multiple aromatic groups in yields of 86% and 90%. Their complexation properties for four organic dyes were investigated by liquid-liquid extraction experiments, complexation UV-Vis spectra and mass spectrum

  炔基硫杂杯[4]芳烃与2-叠氮基乙酸乙酯的点击反应，然后与水合肼氨解，再与苯甲醛或水杨醛进行席夫碱缩合，得到两种含有多个芳族基团的新型硫杂杯[4]芳烃衍生物，收率为86％。 90％。通过液-液萃取实验，紫外-可见光谱和质谱分析了它们对四种有机染料的络合性能。中性红的最高提取率为97％。UV-Vis光谱和ESI-MS光谱表明DMSO溶液中的1：1配合物。缔合常数高达1〜8×10 4 M -1。这些络合实验表明，硫杂杯[4]芳烃受体具有出色的染料络合能力。 合成了两个含有多个芳族基团的新的硫杂杯[4]芳烃衍生物，产率分别为86％和90％。这些络合实验表明，硫杂杯[4]芳烃受体对四种测试染料具有出色的络合能力。
• Degradation of the azo dye Orange G in a fluidized bed reactor using iron oxide as a heterogeneous photo-Fenton catalyst
  作者：Yan Wang、Ricky Priambodo、Hui Zhang、Yao-Hui Huang

  DOI：10.1039/c5ra04238k

  日期：——

  Waste iron oxide could activate H₂O₂efficiently under UVA irradiation to degrade Orange G in a novel fluidized bed reactor.

  在新型流化床反应器中，废氧化铁可在 UVA 照射下有效激活 H2O2，从而降解橙 G。
• Photocatalytic Generation of Hydrogen Radical (H⋅) with GSH for Photodynamic Therapy
  作者：Jinlei Peng、Ke Du、Jian Sun、Xianli Yang、Xia Wang、Xiaoran Zhang、Gang Song、Fude Feng

  DOI：10.1002/anie.202214991

  日期：2023.2.20

  An organic photocatalytic hydrogen radical (H⋅) generator is activated by glutathione (GSH) for enhanced photodynamic therapy (PDT) against normoxic tumor cells via a hybrid ferroptosis-apoptosis pathway. H⋅ therapy is also effective in fighting tumors under hypoxic conditions through biological reduction.

  有机光催化氢自由基 (H⋅) 发生器被谷胱甘肽 (GSH) 激活，通过混合铁死亡-细胞凋亡途径增强光动力疗法 (PDT) 对抗含氧量正常的肿瘤细胞。H·治疗在缺氧条件下通过生物还原也能有效对抗肿瘤。
• Supramolecuar Motifs in s-Block Metal-Bound Sulfonated Monoazo Dyes:  The Case of Orange G
  作者：Alan R. Kennedy、Jennifer B. A. Kirkhouse、Lynda Whyte

  DOI：10.1021/ic0520115

  日期：2006.4.1

  Na1.5Cs0.5 complexes of the disulfonated dye 7-hydroxy-8-(phenylazo)-1,3-naphthalenedisulfonic acid, Orange G, are presented. It is shown that the s-block metal salts of the Orange G dianion (Og) can be categorized into three structural classes related to those previously proposed for simple monosulfonated azo dyes. All of the structures feature alternate organic/inorganic layering, but whereas the Mg

  Mg，Sr，Ba，Na2，Na0.8K1.2，NaRb和Na1.5Cs0.5配合物的固态结构，该复合物是二磺化染料7-羟基-8-（苯基偶氮）-1,3-萘二磺酸，橙色G，呈现。结果表明，Orange G二价阴离子（Og）的s嵌段金属盐可分为与先前为简单单磺化偶氮染料所提出的那些有关的三个结构类别。所有结构均具有交替的有机/无机层，但Mg，Ca和Li络合物是溶剂分离的离子对物质，Sr和Ba络合物基于金属-磺酸盐键和重碱形成简单的离散分子金属络合物利用各种MO相互作用形成2维和3维配位网络。这些结构差异是根据金属的简单特性（电荷，尺寸，和电负性）和芳基磺酸盐基团的空间需求。橘子G的Ag2配合物也具有结构特征，并且与s嵌段盐相反，发现它具有很强的Ag pi键。以上证实了[Mg（H 2 O）6] [Og]的晶体结构。3.33 ，[Sr（Og）（H2O）7] . ，[Ba（Og）（ ）7]
• Synthesis, characterization and properties of sulfate-modified silver carbonate with enhanced visible light photocatalytic performance
  作者：Sara Ghazi、Benaissa Rhouta、Claire Tendero、Francis Maury

  DOI：10.1039/d3ra03120a

  日期：——

  Sulfate-modified Ag2CO3 was successfully synthesized via a simple precipitation method. Its visible light photocatalytic performance against the removal of Orange G was found to be significantly enhanced in comparison with the one of pure Ag2CO3. While SO42−-Ag2CO3 ensured a removal efficiency of 100% of OG within 30 min, the unmodified Ag2CO3 exhibited a degradation threshold at hardly 60%. Likewise

  通过简单的沉淀法成功合成了硫酸盐修饰的Ag 2 CO 3 。发现其对Orange G去除的可见光光催化性能与纯Ag 2 CO 3相比显着增强。虽然SO 4 2− -Ag 2 CO 3确保在30分钟内100%的OG去除率，但未改性的Ag 2 CO 3表现出的降解阈值几乎为60%。同样，在SO 4 2− -Ag 2 CO 3光催化剂存在下的降解速率常数被评估为在原始Ag 2 CO 3参与下确定的降解速率常数的两倍。此外，总有机碳（TOC）测量证明在使用SO 4 2− -Ag 2 CO 3光催化剂时染料污染物发生了准完全矿化。清除剂实验强调了光诱导的 h +以及 ˙O 3 -臭氧化物自由基在 OG 光催化氧化机制中的主导作用。重复使用循环表明，SO 4 2−改性是提高碳酸银光腐蚀稳定性的一条有前途的途径。所有这些改进可归因于从上部SO 4 2− HOMO 到下部Ag 2 CO 3导带的电子转移。