4-p-methoxybenzyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-acetonitrile | 827589-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-p-methoxybenzyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 827589-66-2
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂
• 分子量: 432.606
• InChiKey: YTPVTFDUOHHMIE-QYNVDXCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-methoxybenzyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-acetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 3-Oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  21-Heterocyclic-4-azasteroid derivatives as androgen receptor modulators

  摘要：

  结构式（I）的化合物以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。它们可作为雄激素受体在骨骼和/或肌肉组织中的激动剂，同时在男性患者的前列腺或女性患者的子宫中对抗雄激素受体。因此，这些化合物在增强肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面具有用途，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉减少症、虚弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消耗综合征、前列腺癌、癌症消耗综合征、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知障碍、性欲减退、卵巢早衰和自身免疫疾病等疾病的治疗，可单独使用或与其他活性药物联合使用。

  公开号：

  US20070088047A1
• 作为产物：
  描述：

  4-p-Methoxybenzyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-methyl tosylate 、 氰化钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-p-methoxybenzyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  21-Heterocyclic-4-azasteroid derivatives as androgen receptor modulators

  摘要：

  结构式（I）的化合物以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。它们可作为雄激素受体在骨骼和/或肌肉组织中的激动剂，同时在男性患者的前列腺或女性患者的子宫中对抗雄激素受体。因此，这些化合物在增强肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面具有用途，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉减少症、虚弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消耗综合征、前列腺癌、癌症消耗综合征、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知障碍、性欲减退、卵巢早衰和自身免疫疾病等疾病的治疗，可单独使用或与其他活性药物联合使用。

  公开号：

  US20070088047A1

文献信息

• [EN] 17-ACETAMIDO-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 17-ACETAMIDO-4-AZASTEROIDE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005005380A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• EP1641535A4
  申请人：——

  公开号：EP1641535A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• 17-ACETAMIDO-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1641535A2

  公开（公告）日：2006-04-05
• 21-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1696925A2

  公开（公告）日：2006-09-06
• 17-Acetamido-4-azasteroid derivatives as androgen receptor modulators
  申请人：Dankulich P. William

  公开号：US20060287326A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of structural formula I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. They are useful as agonists of the androgen receptor in bone and/or muscle tissue while antagonizing the AR in the prostate of a male patient or in the uterus of a female patient. These compounds are therefore useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive impairment, decreased libido, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.