(R)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1-butanol | 34096-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1-butanol
• 英文别名: R-(+)-N-Salicyliden-2-amino-1-butanol；2-(((R)-1-hydroxybutan-2-ylimino)methyl)phenol；(R)-2-((1-hydroxybutan-2-ylimino)methyl)phenol；(r)-2-(2-Hydroxybenzyl idenamino)butan-1-ol；2-[[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 34096-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SMUHKGWCDKIVFJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-55.5 °C
• 沸点：
  333.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1-butanol 在 三甲基溴硅烷 、 氯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R,R)-5-ethyl-2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  带有游离羟基的新型手性 1,4,2-氧氮杂膦烷

  摘要：

  新的手性 3-aryl-2-hydroxy-2-oxo-5-R-1,4,2-oxazaphosphorinanes 通过三步一锅合成获得，其中包括从对映体纯 (2 R )-制备亚胺2-aminoalkan-1-ols，它们的膦酰化和随后的 P(O)OEt 片段的脱烷基化。发现所得化合物的主要非对映异构体具有(3 R ,5 R )-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3227-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 水杨醛 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。VIII手性铜（II）配合物作为催化剂的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  -使用铜（II）手性配合物作为催化剂，进行对映选择性迈克尔反应。对映选择性的程度取决于催化剂的设计，四齿配体可获得最佳结果（70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88385-x

文献信息

• Optisch aktive Übergangsmetall-Komplexe, 122. Synthese von Palladium(II)-Schiff-Base-Komplexen -intramolekulare Wechselwirkungen / Optically Active Transition Metal Complexes, 122. Synthesis of Palladium (II) Complexes with Schiff Base Ligands -Intramolecular Interactions
  作者：Henri Brunner、Markus Niemetz、Manfred Zabel

  DOI：10.1515/znb-2000-0203

  日期：2000.2.1

  Imines of salicylaldehyde and 2,6-diformyl-p-cresol have been used as ligands in palladium (II) complexes. Enantiomerically pure ligands give enantiomerically pure complexes, racemic ligands give racemates and meso-forms. Differences between the respective isomers of the ligands within the complexes and between the diastereomers of the complexes were investigated. Crystal structure analyses established the trans configuration at the metal center.

  摘要：使用水杨醛和2,6-二甲基苯酚亚胺作为钯（II）配合物中的配体。对映异构纯配体形成对映异构纯配合物，消旋配体形成消旋体和中间体形式。研究了配合物中各异构体之间的差异以及配合物的异性体之间的差异。晶体结构分析确定了金属中心的反式构型。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aryl aldehydes catalyzed by novel chiral imino alcohol ligands
  作者：P. Salehi、M. Dabiri、G. Kozehgary

  DOI：10.1007/bf03245865

  日期：2010.3

  The enantioselective alkylation of aryl aldehydes by diethylzinc in the presence of catalytic amounts of several novel chiral imino alcohol ligands, synthesized from the reaction of (R)-2-amino-1-butanol with aromatic aldehydes, was studied. The influence of temperature and ligand structure was investigated and enantioselectivity up to 81% was obtained.

  研究了在催化量的几种新型手性亚氨基醇配体的存在下，二乙基锌对芳醛的对映选择性烷基化反应，该配体是由（R）-2-氨基-1-丁醇与芳族醛反应合成的。研究了温度和配体结构的影响，对映选择性高达81％。
• Optically Active Amines. Part XIII. Circular Dichroism of the <i>N</i>-Salicylidene Derivatives of Alkylamines
  作者：Howard E. Smith、Harry E. Ensley

  DOI：10.1139/v71-482

  日期：1971.9.1

  N-salicylidtne a et 13-phCnylalkylamines, est due a une interaction des electrons n du groupe phenyle avec le chromophore salicylidenimino. Les signes des effets Cotton entre 255 et 315 nm dans les N-salicylidenes d'alkylamines, dans une conformation definie, peuvent Etre relies aux configurations absolues en utilisant le mtme genre de regle que celle utilisee dans I'interpretation des spectres de d.c. et d.0.r

  du S-(+)-N-salicylidene a-phknylethylamine avec ceux du S-(+)N-salicylidene sec-butylamine et R-(-)-N-salicylidene dimethyl-2,2amino-3 butaneconfirme le fait que I'importance de la force de rotation qui se manifeste dans les N-salicylidtne a et 13-phCnylalkylamines, est due an une interaction des电子 n du groupe phenyle avec le chromophore salicylidenimino。Les signes des effets Cotton entre 255 et 315
• Synthesis, Crystal Structure and Magnetic Properties of a Dinuclear Nickel (II) Complex
  作者：Li-Xia Xie、Xue Zhang、Chao Yuan、Xin Li

  DOI：10.1080/15533170903066038

  日期：2009.8.19

  The chiral Schiff-base ligand (R)-2-((1-hydroxybutan-2-ylimino) methyl) phenol (H2L) has been used for the synthesis of a dinuclear nickel complex [Ni2(HL)2](CH3COO)2(CH3OH)2 that incorporates two acetate groups and two methanol molecules. The molecular structure has been elucidated by single-crystal X-ray diffraction, revealing an inorganic core formed by two Ni(II) ions with two ligands surrounded

  手性席夫碱配体（R）-2-（（（1-羟基丁-2-亚氨基）甲基）苯酚（H 2 L）已用于合成双核镍配合物[Ni 2（HL）2 ]（ CH 3 COO）2（CH 3 OH）2它包含两个乙酸酯基团和两个甲醇分子。通过单晶X射线衍射阐明了分子结构，揭示了由两个带有两个配体的Ni（II）离子形成的无机核。该复合物的特征还在于红外光谱，圆二色性光谱和磁化率测量。磁数据分析表明，磁中心之间存在实质性的反铁磁耦合作用。
• A series of acac-ruthenium complexes with chiral Schiff base ligands: Synthesis, characterization and catalytic property
  作者：Yan-Ping Jiao、Li-Song Zhang、Chong Chen、Li-Hua Tang、Yao Cheng、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135704

  日期：2023.9

  Ru(acac)2(n-PrCN)2 and chiral Schiff bases HLn afforded a series of Ru(acac)2Ln adducts (n = 1‒9) and a trinuclear ruthenium Schiff base complex (S)-(HNEt3)[(η3-O,N,O-L3)2Ruμ-(η1-O-L3)4RuCl}Ru(η3-O,N,O-L3)2] (5). All complexes were characterized by NMR, FT-IR, HR-MS, and UV–vis spectroscopies along with electrochemistry properties. The structures of chiral Schiff base ligands (R)-HL8 and (S)-HL9, and

  四种 acac 钌前体 Ru(acac) 2 ( n -PrCN) 2 (acac = acetylacetonate) ( 1 ), Ru(acac) 2 (PhCN) 2 ( 2 ), [Ru(hfac)(CH 3 CN) 4 ](合成了CF 3 SO 3 ) (hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，3 ) 和 Ru(acac)(dmso) 3 Cl (dmso = 二甲基亚砜) ( 4 )。钌前体 Ru(acac) 2 (n-PrCN) 2与手性席夫碱HLn反应得到一系列 Ru(acac) 2 Ln加合物 ( n  = 1‒9) 和三核钌席夫碱络合物 ( S )-(HNEt 3 )[( η 3 - O,N,O - L3 ) 2 Ru μ -( η 1 - O - L3 ) 4 RuCl}Ru( η 3 - O,N,O - L3 ) 2 ] ( 5 )。所有配合物均通过