(4R)-1-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-L-ribofuranose | 203301-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-1-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-L-ribofuranose
• 英文别名: [(5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 203301-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: MFXNBURURWOKBZ-LCQOSCCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-L-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine and Purine α-L-2′,3′-Dideoxy Nucleosides

  摘要：

  A series of alpha-L-2',3'-dideoxy nucleosides was prepared as potential antiviral agents. The pyrimidine nucleosides were prepared by standard Vorbruggen coupling reactions. The purine analogues were prepared by enzymatic transfer of the dideoxy sugar from a pyrimidine to a purine base. These compounds were inactive against HIV-1, HBV, HSV-I and -2, VZV, and HCMV.

  DOI：

  10.1080/15257779408009473
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R)-1-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Amphidinolide F的全合成

  摘要：

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01020

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Cyclic and Acyclic 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyridinone Nucleoside Derivatives
  作者：Karine Barral、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Robert C. Hider、Michel Camplo

  DOI：10.1021/jm0504306

  日期：2006.1.1

  A series of cyclic and acyclic nucleoside analogues derived from 3-hydroxy-4-pyridinone were synthesized using the Vorbruggen reaction. Iron chelation studies, and antiviral evaluation against a broad panel of viruses, were performed. The pK(a) value of ligand 25 and the stability constant of the corresponding iron(III) complex were compared to those of deferiprone. The pFe(3+) values were found to

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。
• The Utility of Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based 2-Silyloxy Dienes As Demonstrated by Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenin Core Units and Their Pyrrolidine and Thiolane Analogues
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo991568x

  日期：2000.4.1

  diene modules, 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]furan (TBSOF), N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP), and 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]thiophene (TBSOT) and suitable heteroatom-stabilized carbenium ions. By combining TBSOF, TBSOP, and TBSOT nucleophilic synthons with certain tetrahydrofuran, pyrrolidine, and thiolane acceptors, the construction of varied, adjacently

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了
• Amphidinolides F and C2: An Odyssey in Total Synthesis
  作者：Laurent Ferrié、Ismaila Ciss、Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Matar Seck、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02458

  日期：2022.1.21

  desulfonylation sequence. Our convergent strategy allowed the total synthesis of amphidinolide F and enabled a new unifying route toward the synthesis of amphidinolides C, C2, and C3 using a late-stage divergent approach. Although there were unsatisfying yields at some critical steps, our work culminated into the first total synthesis of amphidinolide C2.

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的
• Modular Approach toward the Construction of the Core Motifs of Annonaceous Acetogenins and Variants Thereof
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Marco Mor、Nicola Culeddu、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo972031r

  日期：1998.3.1