(3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylhexyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one | 1038082-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylhexyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• CAS: 1038082-24-4
• 化学式: C₅₀H₈₂O₉Si₂
• 分子量: 883.367
• InChiKey: NPYDDRKZJKQFMC-UZFHCLNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylhexyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  番石榴烯A类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  复杂的大环内酯Cruentaren A是F-ATPase（F型腺苷三磷酸酶）的高度选择性和有效抑制剂。由于它与苯甲内酯酰胺（如apicularen A）表现出某些相似性，因此进行一些结构活性研究以勾勒出负责该活性的关键官能团是很有意义的。基于我们先前开发的基于闭环炔烃复分解反应（RCAM）的Cruentaren A路线，制备了几种Cruentaren类似物。用缺少羟基功能的酸替换3-羟基己酸部分会导致细胞毒性和F-ATPase抑制作用显着下降。此外，合成了两种烯酰胺类似物23和50。但是，这些化合物仅在微摩尔范围内具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701673
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylhexyl}pent-3-ynyl 2,4-dimethoxy-6-{(2R,3S)-3-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]hept-5-ynyl}benzoate 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylhexyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-5,6-didehydro-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  番石榴烯A类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  复杂的大环内酯Cruentaren A是F-ATPase（F型腺苷三磷酸酶）的高度选择性和有效抑制剂。由于它与苯甲内酯酰胺（如apicularen A）表现出某些相似性，因此进行一些结构活性研究以勾勒出负责该活性的关键官能团是很有意义的。基于我们先前开发的基于闭环炔烃复分解反应（RCAM）的Cruentaren A路线，制备了几种Cruentaren类似物。用缺少羟基功能的酸替换3-羟基己酸部分会导致细胞毒性和F-ATPase抑制作用显着下降。此外，合成了两种烯酰胺类似物23和50。但是，这些化合物仅在微摩尔范围内具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701673