4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydro-benzocyclohepten-7-one | 1385026-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydro-benzocyclohepten-7-one
• CAS: 1385026-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: KPJXWPVDYDZDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-bromo-4-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydro-benzocyclohepten-7-one 、 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-5,6-dihydro-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121