[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 99355-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 99355-30-3
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 555.544
• InChiKey: LNTGQFREGXHRAN-BIGMCNFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(beta-D-呋喃木糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 、 胞嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 以33%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007

文献信息

• KAMAIKE, KAZUO;UEMURA, FUMIHIKO;YAMAKAGE, SHUN-ICHI;NISHINO, SHIGEYOSHI;I+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 699-736
  作者：KAMAIKE, KAZUO、UEMURA, FUMIHIKO、YAMAKAGE, SHUN-ICHI、NISHINO, SHIGEYOSHI、I+

  DOI：——

  日期：——