syn-(1RS,2RS)-2,4,4-Trimethyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-phenylpentan-3-one | 117775-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(1RS,2RS)-2,4,4-Trimethyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: anti-(1RS,2RS)-2,4,4-Trimethyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-phenylpentan-3-one；2,4,4-trimethyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypentan-3-one
• CAS: 117775-79-8；117775-80-1；61878-69-1；72658-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: KHWIYUUSBQXPDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4,4-dimethylpent-2-en-3-yloxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 syn-(1RS,2RS)-2,4,4-Trimethyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chini, Marco; Crotti, Paolo; Gardelli, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Application of Solid Acid to Carbon–Carbon Bond Formation Reactions: Clay Montmorillonite-Catalyzed Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Aldehydes and Acetals
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1237

  日期：1988.4

  A new attempt of utilizing solid acid to the cross aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes or acetals has been investigated. Among solid acids employed, the reaction is promoted most effectively by a catalytic amount of aluminium ion-exchanged montmorillonite (Al-Mont). Simple diastereoselection is significantly sensitive to the nature of the reaction solvent used in the Al-Mont-catalyzed

  研究了利用固体酸进行甲硅烷基烯醇醚与醛或缩醛的交叉羟醛反应的新尝试。在所用的固体酸中，催化量的铝离子交换蒙脱石 (Al-Mont) 可最有效地促进反应。简单的非对映选择对 Al-Mont 催化反应中使用的反应溶剂的性质非常敏感。当 Al-Mont 中的铝离子被质子或钛离子取代以研究阳离子效应时，在简单的非对映选择性和非对映面选择性上观察到几乎相同的结果。这一事实表明，蒙脱石中的金属阳离子在本醛醇反应中不能作为路易斯酸发挥作用。
• Synthesis of .eta.1 oxygen-bound rhodium enolates. Applications to catalytic aldol chemistry
  作者：Greg A. Slough、Robert G. Bergman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00185a025

  日期：1989.2
• HEATHCOCK, C. H.;HUG, K. T.;FLIPPIN, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 5973-5976
  作者：HEATHCOCK, C. H.、HUG, K. T.、FLIPPIN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• KAWAI, MOTOMITSU;ONAKA, MAKOTO;IZUMI, YUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1987) N 4, 1237-1245
  作者：KAWAI, MOTOMITSU、ONAKA, MAKOTO、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——