2,2',4,4',5,5'-hexaphenyl-1,1',2,2'-tetrahydro-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3,3'-dione | 74149-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2',4,4',5,5'-hexaphenyl-1,1',2,2'-tetrahydro-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3,3'-dione
• 英文别名: <5,5'-bi-2-pyrrolinyl>-2,2',3,3',5,5'-hexaphenyl-4,4'-dione；2,2',4,4',5,5'-hexaphenyl-1H,1'H-2,2'-bipyrrole-3,3'(2H,2'H)-dione；2,4,5,2',4',5'-hexaphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-[2,2']bipyrrolyl-3,3'-dione；2,4,5,2',4',5'-Hexaphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-<2,2'>bipyrrolyl-3,3'-dion；2-(3-oxo-2,4,5-triphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,4,5-triphenyl-1H-pyrrol-3-one
• CAS: 74149-24-9
• 化学式: C₄₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 620.75
• InChiKey: HVHKCTOYDDMVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C (decomp)(Solvent: Xylene)
• 沸点：
  788.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4',5,5'-hexaphenyl-1,1',2,2'-tetrahydro-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3,3'-dione 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2,5,6-triphenylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 2,4,5-triphenyl-[3H]-pyrrol-3-one 1-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)(phenyl)methyl-2,4,5-triphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one 在 盐酸 、 水 、 氧气 作用下， 反应 29.0h， 以62%的产率得到2,2',4,4',5,5'-hexaphenyl-1,1',2,2'-tetrahydro-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of synthetic equivalents of arylideneimines, viz., 1-aryl- N,N’-bis(arylidene)methanediamines, with 2,3-diphenylcyclopropenone

  摘要：

  N,N’-双（芳基亚甲）二胺与2,3-二苯基环丙烯酮发生区域选择性反应，形成单加成和双加成的稳定加合物。醋酸铵作为该反应的催化剂。在这些加合物的水解过程中，发生了1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮的氧化偶联反应，生成2,2’，4,4’，5,5’-六芳基-1,1’，2,2’-四氢-H,3’-2,2’-联吡咯-3,3’-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0023-5

文献信息

• 1-Arylideneamino-2,2,2-trichloroethanols as synthetic equivalents of arylideneimines in the reaction with cyclopropenone derivatives
  作者：N. A. Lozinskaya、S. E. Sosonyuk、Yu. N. Firsova、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0301-x

  日期：2011.10

  Abstract1-Arylideneamino-2,2,2-trichloroethanols react regiospecifically with cyclopropenones to form 2,2′-diaryl-1,1′,2,2′-tetrahydro-3H,3′H-2,2′-bipyrrole-3,3′-diones. A new preparative method was developed for the synthesis of 1-arylideneamino-2,2,2-trichloroethanols.

  摘要1-亚芳基氨基-2,2,2-三氯乙醇与环丙烯酮发生区域特异性反应生成2,2'-二芳基-1,1',2,2'-四氢-3H,3'H-2,2'-bipyrrole-3 ,3'-二酮。开发了一种用于合成 1-亚芳基氨基-2,2,2-三氯乙醇的新制备方法。
• FREEMAN J. P.; HADDADIN M. J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4813-4816
  作者：FREEMAN J. P.、 HADDADIN M. J.

  DOI：——

  日期：——
• FREEMAN J. P.; HADDADIN M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4898-4902
  作者：FREEMAN J. P.、 HADDADIN M. J.

  DOI：——

  日期：——