α-phenyl-cinnamoyl chloride | 58085-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-cinnamoyl chloride
• 英文别名: 2,3-Diphenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 58085-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: UJZRIKWTEFFUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  355.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-cinnamoyl chloride 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 生成 5a-苯基-5a,14c-二氢苯并[a]茚并[2,1-c]芴-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of 14c-hydro-5a-phenylbenz[a]indeno[2,1-c]fluorene-5,10-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01004a015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylacrylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-phenyl-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp³)H and C(sp²)H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Tiffany Piou、Ala Bunescu、Qian Wang、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306532

  日期：2013.11.18

  Palladium two step: Linear anilides were converted into the title compounds in good to excellent yields through a palladium‐catalyzed domino carbopalladation/1,4‐palladium shift sequence. The C(sp3)‐H activation involves a seven‐membered palladacycle, and is chemoselective in the presence of competitive C(sp2)H bonds. DMA=N,N‐dimethylacetamide, OPiv=pivalate.

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。
• Stereoselective hydrostannation: Synthesis and absolute configuration of (−)-menthyl 2,3-diphenyl-3-(trimethylstannyl) propanoates and derivatives
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、L.C. Koll、S.D. Mandolesi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83365-o

  日期：1992.8

  11–12, respectively, which were isolated and characterized by spectroscopic methods. The reduction of bromo esters 9–12 with lithium aluminium hydride gave (R)-(−)- and (S)-(+)-2,3-diphenyl propanols 13 and 14 of known absolute configuration. Working back from the stereochemistry of 13 and 14 and taking into account the NMR data, the stereochemistry of their precursors was assigned. Full 1H, 13C, and

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• Halogen Atoms as Reactive Centers for the Introduction of Functional Side Chains into (Arene)ruthenium(0) Complexes
  作者：Gregor Bodes、Frank W. Heinemann、Günter Jobi、Jens Klodwig、Stefan Neumann、Ulrich Zenneck

  DOI：10.1002/ejic.200390038

  日期：2003.1

  [(COD)(η6-naphthalene)Ru] (2) (COD = 1,5-cyclooctadiene) by suitable haloarenes (halogen = F, Cl, Br, I) affords several new mono- and dihaloarene(cyclooctadiene)ruthenium complexes. Depending on the number and position of the halogen and organyl substituents, the haloarenes form achiral or planar-chiral π-ligands; [(η6-bromoarene)(COD)Ru] complexes are prone to rapid bromine/lithium exchange with nBuLi at low temperatures

  [(COD)(η6-萘)Ru] (2)（COD = 1,5-环辛二烯）的萘配体被合适的卤代芳烃（卤素 = F、Cl、Br、I）取代，得到了几种新的单卤代芳烃和二卤代芳烃(环辛二烯)钌配合物。根据卤素和有机基取代基的数量和位置，卤代芳烃形成非手性或平面手性 π-配体；[(η6-溴芳烃)(COD)Ru] 配合物在低温下易于与 nBuLi 进行快速溴/锂交换，而氯和氟衍生物在相同条件下会发生邻位金属化。锂化物质很容易与手性或非手性亲电试剂反应，例如氯代二有机磷烷、碳酰氯、醛、内酯、酮和环氧化物，生成侧链带有供体功能的取代 [(η6-芳烃)(COD)Ru] 配合物，无法通过其他路线。当非手性锂硫芳烃配合物与手性亲电试剂结合时，可以获得对映体纯复合物，但如果锂硫芳烃配体是平面手性物质，则会形成非对映异构体对。双核钌配合物 [1,1-双(COD)(η6-苯基)Ru}-1,4-丁二醇] (28) 和 [1