1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1397576-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-phenyl-1-p-tolyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；1-(4-tolyl)-2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline；3-(4-Methylphenyl)-2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1397576-24-7
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: PLZJHMQUEVWCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 [(ppy)2Ir(m-Cl)]2 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以62%的产率得到imp
  参考文献：
  名称：

  Efficient orange light-emitting electrochemical cells

  摘要：

  我们报道了第一个双环金属化阳离子铱(III)与N-芳基取代的1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉的络合物。该配合物发出黄橙色磷光，最大值为 583 nm，量子产率为 43%，在氩饱和的二氯甲烷中激发态寿命为 910 ns。采用新型 Ir(III) 配合物优化的橙色发光电化学电池具有快速开启、峰值亮度 684 cd m−2 和峰值光效 6.5 cd A−1；在连续运行 850 小时时，其亮度和功效仅下降 20%。

  DOI：

  10.1039/c2jm33969b
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N亚苄基对甲苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以438 mg的产率得到1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Efficient orange light-emitting electrochemical cells

  摘要：

  我们报道了第一个双环金属化阳离子铱(III)与N-芳基取代的1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉的络合物。该配合物发出黄橙色磷光，最大值为 583 nm，量子产率为 43%，在氩饱和的二氯甲烷中激发态寿命为 910 ns。采用新型 Ir(III) 配合物优化的橙色发光电化学电池具有快速开启、峰值亮度 684 cd m−2 和峰值光效 6.5 cd A−1；在连续运行 850 小时时，其亮度和功效仅下降 20%。

  DOI：

  10.1039/c2jm33969b

文献信息

• Cyclometalated Iridium(III) Complexes as Two-Photon Phosphorescent Probes for Specific Mitochondrial Dynamics Tracking in Living Cells
  作者：Chengzhi Jin、Jiangping Liu、Yu Chen、Leli Zeng、Ruilin Guan、Cheng Ouyang、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201501882

  日期：2015.8.17

  Five cyclometalated iridium(III) complexes with 2‐phenylimidazo[4,5‐f][1,10]phenanthroline derivatives (IrL1–IrL5) were synthesized and developed to image and track mitochondria in living cells under two‐photon (750 nm) excitation, with two‐photon absorption cross‐sections of 48.8–65.5 GM at 750 nm. Confocal microscopy and inductive coupled plasma‐mass spectrometry (ICP‐MS) demonstrated that these

  五种与2-苯基咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（IrL1 – IrL5）合成并发展为在双光子（750 nm）激发下成像和跟踪活细胞中的线粒体，在750 nm处双光子吸收截面为48.8–65.5 GM。共聚焦显微镜和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）表明，这些络合物在5分钟内选择性地积聚在线粒体中，而无需使用其他试剂进行膜透化或更换培养基。另外，光漂白实验和发光测量结果证实了这些络合物在连续激光照射和生理pH抗性下的光稳定性。此外，使用3D多细胞球体的结果证明了这两种光子发光复合体在深度穿透成像中的熟练程度。
• Characterization, physiochemical and computational studies of the newly synthesized novel imidazole derivative
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Ramalingam Sathishkumar

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.050

  日期：2012.11

  were analyzed simultaneously. DFT calculations were carried out in order to find out the NBO analysis, HOMO-LUMO energies, MEP studies and hyperpolarisability behaviour. This chromophore possess more appropriate ratio of off-diagonal versus diagonal β tensorial component (r=β(xyy)/β(xxx)=0.12) which reflects the in plane non-linearity anisotropy. Since they have largest μβ(0) value, the reported imidazole

  在几种溶剂中研究了咪唑衍生物的光物理性质。观察到的荧光量子产率归因于在激发态中平面度的丧失，该激发态是由与咪唑环的C（2）和N（1）原子相连的芳环的非共面性所提供的。通过多组分线性回归分析了溶剂对吸收带和荧光带的影响，其中同时分析了多个溶剂参数。进行DFT计算是为了找出NBO分析，HOMO-LUMO能量，MEP研究和超极化行为。该生色团具有更合适的非对角线与对角线β张量分量的比率（r =β（xyy）/β（xxx）= 0.12），这反映了平面内的非线性各向异性。由于它们具有最大的μβ（0）值，报道的咪唑可用作潜在的NLO材料。在此背景下，将得出有关色球中的空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结论。
• 基于氮杂环卡宾配体的橙光离子型铱(III)配合物及制备方法与应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN105837639A

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种基于氮杂环卡宾配体的橙光离子型铱(III)配合物，以及采用该配合物材料为发光中心的有机电致发光器件及其制备方法。一种基于氮杂环卡宾配体的橙光离子型铱(III)配合物，所述基于氮杂环卡宾配体的橙光离子型铱(III)配合物为六氟磷酸‑双[1‑(4‑甲苯基)‑3‑甲基‑咪唑啉]}‑[1‑(4‑甲苯基)‑2‑(吡啶基‑2‑基)‑1H‑苯并咪唑]合铱(III)，结构式如Ir1所示；六氟磷酸‑双[1‑(4‑甲苯基)‑3‑甲基‑咪唑啉]}‑1‑(4‑甲苯基)‑2‑苯基‑1H‑咪唑[4,5‑f][1,10]邻菲咯啉}合铱(III)，结构式如Ir2所示，基于配合物Ir2的电致发光器件(D2)的最大亮度和电流效率分别为4140cd/m‑2和7.22cd/A，最强发射峰位于584nm，其色坐标为(CIE,x＝0.52,y＝0.46)，为橙光。器件的上述优良性能表明这两种配合物在有机电致发光器件的制备中具有应用价值。
• Design and anticancer behaviour of cationic/neutral half-sandwich iridium(III) imidazole-phenanthroline/phenanthrene complexes
  作者：Ao Lv、Guangxiao Li、Pei Zhang、Rui Tao、Xiaoshuang Li、Xueyan Ren、Peixuan Li、Xicheng Liu、Xiang-Ai Yuan、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112612

  日期：2024.8

  the exploration of organometallic iridium(III) (Ir) complexes for their potential as metallic anticancer drugs. In this study, twelve half-sandwich Ir imidazole-phenanthroline/phenanthrene complexes were prepared and characterized. Complexes exhibited promising anti-proliferative activity, and some are obviously superior to cisplatin towards A549 cells. These complexes possessed suitable fluorescence

  有机金属铱（III）（Ir）配合物作为金属抗癌药物的潜力受到了相当多的关注。在本研究中，制备并表征了 12 个半夹心 Ir 咪唑-菲咯啉/菲配合物。复合物表现出良好的抗增殖活性，其中一些复合物对A549细胞的抑制作用明显优于顺铂。这些复合物具有合适的荧光，并且确定了非能量依赖性摄取途径，随后导致它们在溶酶体中积累并造成溶酶体损伤。此外，复合物可以抑制细胞周期（G1期）并催化细胞内NADH氧化，从而证实细胞内活性氧（ROS）水平升高，从而证实了氧化机制。 Western blotting进一步证实复合物可以通过溶酶体-线粒体抗癌途径诱导A549细胞凋亡，这与顺铂不一致。总之，这些配合物为有机金属非铂抗癌药物的开发提供了新的概念。
• How to blue-shift phosphorescence color of iridium(III) complexes
  作者：Nail M. Shavaleev、Rosario Scopelliti、Michael Grätzel、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1016/j.ica.2012.12.004

  日期：2013.2

  We achieve a 20-58 nm (610-1890 cm (1)) blue-shift of the phosphorescence maximum of iridium(III) complexes [(C<^>N)(2)Ir(N<^>N)](PF6) of 1,10-phenanthrolines (N<^>N) by modifying the cyclometalating 2-phenylpyridine ligand (C<^>N = ppy) with an electron-withdrawing 4'-fluoro or 4'-trifluoromethyl group or by replacing the pyridine in ppy with a pyrazole. New complexes exhibit green or yellow phosphorescence in argon-saturated 10 (5) M dichloromethane solution at room temperature with a maximum at 525-563 nm, quantum yield of 54-68%, and excited-state lifetime of 1.1-2.7 mu s. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.