(Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2) | 1233793-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2)
• 英文别名: (9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene dimethyl sulfide diadduct)；(10-Dimethylsulfonioboranthrene-5,10-diuid-5-yl)-dimethylsulfanium
• CAS: 1233793-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₂B₂S₂
• 分子量: 300.105
• InChiKey: GFQAQOOTIOCEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2) 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dilithio 9,10-Diborataanthracene: Molecular Structure and 1,4-Addition Reactions

  摘要：

  9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracene ([1](n)) and its SMe2 adduct 1(SMe2)(2) are readily reduced with lithium in THF to the dianionic 9,10-diborataanthracene Li-2[1]. An X-ray crystal structure analysis of (Li(thf)(2))(2)[1] revealed monomeric inverse sandwich complexes, each of them containing two Li(thf)(2) moieties coordinated to both sides of the central B2C4 ring. Compared to 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene, the four B-C-Ar bonds of (Li(thf)(2))(2)[1] are shorter by 0.046(4) angstrom, thereby indicating an increased degree of B=C-Ar double-bond character. Consequently,(Li(thf)2)2[1] reacts with 4,4' -dimethylbenzophenone as a B=C-Ar-C-Ar=B diene and undergoes a[4+2] cycloaddition reaction with formation of a bicyclic product. In contrast, tert-butylacetylene reacts with (Li(thf)(2))(2)[1]under formal 1,4-addition of its methinic C H group instead of its C C triple bond to the two boron atoms.

  DOI：

  10.1021/om100825m
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2)
  参考文献：
  名称：

  Lewis-base adducts of 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene: ditopic hydroboration reagents and a B–N analogue of triptycene

  摘要：

  9,10-二氢-9,10-二硼杂蒽的二甲基硫醚、哒嗪或吡唑加合物是末端炔的强效硼化试剂；1,2-二氮烯衍生物具有桨轮结构，对水解具有稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c001803a

文献信息

• Unsymmetrically Substituted 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes as Versatile Building Blocks for Boron-Doped π-Conjugated Systems
  作者：Estera Januszewski、Andreas Lorbach、Rekha Grewal、Michael Bolte、Jan W. Bats、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201101701

  日期：2011.11.4

  10‐diboraanthracene adduct (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2) (1) with 0.5 equiv of H2O leads to formation of the borinic acid anhydride [(Me2S)HB(C6H4)2B]2O (2) and thereby provides access to the field of unsymmetrically substituted 9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracenes. Compound 2 reacts with tBuCCH to give the corresponding vinyl derivative in an essentially quantitative conversion. Subsequent cleavage of the B‐O‐B

  以0.5当量的H 2 O定向水解9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene加合物（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 BH（SMe 2）（1）导致形成硼酸酐[（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 B] 2 O（2），从而提供了进入不对称取代的9,10-dihydro-9,10-diboraanthracenes领域的途径。化合物2与t反应BuCCH基本上定量转化得到相应的乙烯基衍生物。的B-O-B通过桥的LiAlH随后裂解4与地层化硼酸官能度是可能的，但伴随着局部乙 C（乙烯基）键的降解。当使用相关的均三甲苯基衍生物[MesB（C 6 H 4）2 B] 2 O（7）时，这种情况会改变，该衍生物可以通过用1当量的NaCl处理从BrB（C 6 H 4）2 BBr（6）合成。 MesMgBr和随后的水解。7与LiAlH 4的反应在四氢呋喃（THF）中提供Li