4-chlorophenyl sulfofluoridate | 1535-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl sulfofluoridate
• 英文别名: 4-chlorophenyl sulfurofluoridate；1-chloro-4-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 1535-33-7
• 化学式: C₆H₄ClFO₃S
• 分子量: 210.613
• InChiKey: HFIIWQPDFQIATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-211 °C(Press: 753 Torr)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl sulfofluoridate 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-氯-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 硫酰氟 作用下， 生成 4-chlorophenyl sulfofluoridate
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生芳基氟磺酸盐的钯催化甲酰化合成芳基醛的连续流动合成气

  摘要：

  该通讯描述了使用合成气作为廉价且可持续的一氧化碳和氢气来源的芳基氟磺酸盐 (ArOSO 2 F) 的钯催化还原羰基化。通过使用廉价的商品化学硫酰氟 (SO 2 F 2) 和基地。开发的连续流动甲酰化方案需要相对较低的乙酸钯 (1.25 mol%) 和配体 (2.5 mol%) 上样量。对于含有吸电子取代基的底物，在 45 分钟内获得了良好至极好的芳基醛产率，对于含有给电子取代基的底物，则在 2 小时内获得了芳基醛的产率。最佳反应条件确定为 120 °C 温度和 20 bar 压力，二甲亚砜 (DMSO) 作为溶剂。DMSO 在抑制 Pd 黑形成和提高反应速率和选择性方面至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ra04629a

文献信息

• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Heteroaryl Fluorosulfates Using Carbon Dioxide
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Xue-Tao Xu、Zhao-Ming Li、Xiang-Yang Wang、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00836

  日期：2019.4.5

  The development of efficient and practical methods to construct carboxylic acids using CO2 as a C1 synthon is of great importance. Nickel-catalyzed carboxylation of aryl fluorosulfates and heteroaryl fluorosulfates with CO2 is described, affording arene carboxylic acids with good to excellent yields under mild conditions. In addition, a one-pot phenol fluorosulfation/carboxylation is developed.

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl Sulfamates from Fluorosulfonates and Potassium Trimethylsilyloxyl Imidates
  作者：Shuning Zhang、Huan Xiong、Fengping Lu、Fei Ma、Yuang Gu、Peixiang Ma、Hongtao Xu、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02394

  日期：2019.12.6

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of N-acyl sulfamates from fluorosulfonates and potassium trimethylsilyloxyl imidates as amide precursor is reported. This approach showed broad substrate scope, mild and base-free reaction conditions, short reaction time, and high to excellent yields. Notably, we demonstrated the power of this reaction in the rapid late-stage functionalization

  报道了一种由氟磺酸盐和三甲基甲硅烷基氧基亚氨酰亚胺盐作为酰胺前体合成N-酰基氨基磺酸盐的有效且操作简单的方法。这种方法显示出广泛的底物范围，温和且无碱的反应条件，短的反应时间以及高到极好的收率。值得注意的是，我们证明了该反应在三个复杂的含酚生物活性分子的快速后期功能化中的作用。考虑到含酚药物和构件的流行，该方法适用于面向多样性的药物发现。
• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。