tert-butyl N-[3-(benzylcarbamoyl)phenyl]carbamate | 874337-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-(benzylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 874337-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: VOYRDELCDATLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(benzylcarbamoyl)phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氨基-N-(苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids

  摘要：

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。

  DOI：

  10.1039/b510707e
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到tert-butyl N-[3-(benzylcarbamoyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids

  摘要：

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。

  DOI：

  10.1039/b510707e

文献信息

• Discovery and Optimization of Novel SaFabI Inhibitors as Specific Therapeutic Agents for MRSA Infection
  作者：Laiying Zhang、Jiaxing Yang、Xin Xu、Jiangnan Zhang、Zhiqiang Qiu、Yuan Ju、Baozhu Luo、Yan Liu、Xupeng Gou、Jing Sui、Baoyi Chen、Yanmei Wang、Tao Tao、Lei He、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：2024.6.27

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1