(1S,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol | 29973-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol；(4R)-4-hydroxy-N,O¹-isopropylidene-sphinganine；(1S,2R)-1-((4S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol；(1S,2R)-1-((4S)-2,2-Dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecan-1,2-diol；'Aceton-Verb.'
• CAS: 29973-59-9
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₃
• 分子量: 357.577
• InChiKey: VONPANQRQAPXQQ-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd/C 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-hexadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0

文献信息

• A simple preparative procedure for the rapid isolation of phytosphingosine from the yeast<i>Hansenula ciferrii</i>
  作者：Benjamin Weiss、Richard L. Stiller

  DOI：10.1007/bf02531393

  日期：1970.9

  Phytosphingosine and dihydrosphingosine were isolated as a mixture of their N‐acetyl derivatives from the cells of the yeastHansenula ciferrii. After alkaline hydrolysis of the N‐acetyl compounds, the free base mixture was reacted with either acetone orp‐nitrobenzaldehyde. The reaction products consisting of the carbonyl derivative of phytosphingosine and free dihydrosphingosine were separated on an acetyl cellulose column. The acetone orp‐nitrobenzaldehyde derivative of phytosphingosine recovered from the benzene eluate contained no dihydrosphingosine as determined by thin layer and gas liquid chromatography. The operating time from preparation of the derivative through column purification was less than 3 hrs. Mass spectrometry of the acetone andp‐nitrobenzaldehyde derivatives disclosed in each case that ring closure with the carbonyl reagent involved the amino and primary hydroxyl groups to giveD‐ribo‐2‐dimethyl‐4‐(2,3‐dihydroxyhexadecyl) oxazolidine andD‐ribo‐2‐p‐nitrophenyl‐4‐(2,3‐dihydroxyhexadecyl) oxazolidene, respectively.

  摘要 从纤毛酵母（Hansenula ciferrii）细胞中分离出了植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇，它们是其 N-乙酰基衍生物的混合物。在对 N-乙酰基化合物进行碱性水解后，游离基混合物与丙酮或对硝基苯甲醛发生反应。反应产物包括植物鞘氨醇的羰基衍生物和游离的二氢鞘氨醇，在乙酰纤维素柱上进行分离。经薄层色谱法和气相液相色谱法测定，从苯洗脱液中回收的植物鞘氨醇丙酮或对硝基苯甲醛衍生物不含二氢鞘磷脂。从制备衍生物到柱纯化的操作时间不到 3 小时。丙酮和对硝基苯甲醛衍生物的质谱分析表明，在每种情况下，与羰基试剂的环闭合涉及氨基和伯羟基，分别得到D-核-2-二甲基-4-(2,3-二羟基十六烷基)恶唑烷和D-核-2-对硝基苯基-4-(2,3-二羟基十六烷基)恶唑烯。
• Reindel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 116,122, 134
  作者：Reindel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 206, p. 613,615, 620
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——