5-甲基-5-(4-甲基-戊-3-烯基)-咪唑烷-2,4-二酮 | 6173-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-5-(4-甲基-戊-3-烯基)-咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Methyl-5-<4-methyl-penten-3-yl>-hydantoin；5-Methyl-5-(4'-methyl-3'-pentenyl-1')hydantoin；5-Methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)imidazolidine-2,4-dione；5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6173-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00548547
• 分子量: 196.249
• InChiKey: DWHPGBUSXZURCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-(4-甲基-戊-3-烯基)-咪唑烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,6-Dimethyl-6-hydroxy-2-amino-heptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Weichet,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 1323 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 碳酸氢铵 、 6-甲基-5-庚烯-2-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-甲基-5-(4-甲基-戊-3-烯基)-咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  涉及硒环化步骤的三步合成双环乙内酰脲的合成途径

  摘要：

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.088

文献信息

• Influence of electrochemical conditions on the regio- and stereoselectivity of selenocyclization of alkenyl hydantoins
  作者：Biljana Smit、Petar Stanic、Ljubinka Joksovic、Darko Asanin、Zoran Simic

  DOI：10.2298/jsc201022023s

  日期：——

  5-Alkenyl hydantoins and alkenyl spirohydantoins are converted into bicyclic and tricyclic hydantoins, under indirect electrochemical conditions, generating the phenylselenyl cation in situ. The reactions proceeded in good to exelent yields. The influence of electrochemical conditions on regio- and diastereoselectivity of the selenocyclization reactions is investigated.

  在间接电化学条件下，5-烯基海因和烯基螺海因被转化为双环和三环海因，并在原位生成苯基硒阳离子。这些反应的产率都很高。研究了电化学条件对硒化反应的区域和非对映选择性的影响。
• Mechanism, kinetics and selectivity of selenocyclization of 5-alkenylhydantoins: an experimental and computational study
  作者：Biljana M Šmit、Radoslav Z Pavlović、Dejan A Milenković、Zoran S Marković

  DOI：10.3762/bjoc.11.200

  日期：——

  The mechanism and selectivity of a bicyclic hydantoin formation by selenium-induced cyclization are investigated. The proposed mechanism involves the intermediates formed by an electrophilic addition of the selenium reagent on a double bond of the starting 5-alkenylhydantoin prior the cyclization. These intermediates are readily converted into the more stable cyclic seleniranium cations. A key step of the mechanism is an intramolecular cyclization which is realized through an anti-attack of the internal nucleophile, the amidic nitrogen, to the seleniranium cation yielding the intermediate imidazolinium cations. Their deprotonation is followed by the formation of the fused bicyclic reaction products. Important intermediates and key transition states are studied by using density functional theory (DFT) methods. The pathways of the reaction are investigated in detail. There are two regioselective pathways related to 5-exo and 6-endo products. Theoretical calculations and the monitoring of the cyclization reaction using ¹H NMR spectroscopy are in a good agreement with the proposed mechanism and are consistent with our experimental results. The preferred pathway for formation of 5-exo products is confirmed.

  研究了硒诱导环化反应形成双环杂嘧啶的机理和选择性。提出的机理涉及到在起始5-烯基杂嘧啶的双键上，硒试剂的亲电加成形成的中间体在环化之前。这些中间体很容易转化为更稳定的环状硒鎵阳离子。机理的关键步骤是通过内部亲核剂，即酰胺氮，对硒鎵阳离子进行反攻击，产生中间体咪唑啉阳离子的分子内环化。它们的去质子化随后导致融合的双环反应产物的形成。通过使用密度泛函理论（DFT）方法研究了重要的中间体和关键过渡态。详细研究了反应的途径。与所提出的机理一致，理论计算和使用1H NMR光谱监测环化反应的结果与实验结果一致。确认了形成5-外环产物的首选途径。
• US4189587A
  申请人：——

  公开号：US4189587A

  公开（公告）日：1980-02-19