N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogen phosphonate | 246023-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogen phosphonate
• 英文别名: N⁴-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogen phosphonate；N⁴-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogenphosphonate
• CAS: 246023-08-5
• 化学式: C₂₅H₄₄N₃O₆P
• 分子量: 513.615
• InChiKey: OCOIYHLBLIDBTE-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogen phosphonate 在 吡啶 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 N⁴-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidylyl-(5'->5')-3'-O-acetyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  两亲性5-氟-2'-脱氧尿苷酸前药的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine 在 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-HIV activities of amphiphilic heterodinucleoside phosphate derivatives containing the 2',3'-dideoxynucleosides ddC, AZT and ddI

  摘要：

  N-4-Palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine-5'-hydrogenphosphonate was condensed with 2',3'-dideoxyinosine (ddI) and 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AZT) to the amphiphilic heterodimers 2',3'-dideoxyinosinylyl-(5'-->5')-N-4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine (2) and 3'-azido-2',3'-dideoxythymidylyl-(5'-->5') 2',3'-dideoxycytidine (3) which was also converted to the hydrophilic heterodimer 3'-azido-2',3'-dideoxythymidylyl-(5'-->5')-2',3'-dideoxycytidine (3a). The heterodimers exhibit strong activity against HIV wild type and an AZT-resistant virus variant. The anti-HIV activity of 3 combining AZT with pN(4)-pamddC was lower than that of 2'-deoxythymidylyl-(3'-->5')-N-4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidine (4) linking pN(4)-pamddC as the only antiviral monomer unit to the inactive thymidine. It is expected that the anti-HIV activities and selectivities of ddNs can be varied by their dimerization to heterodimers offering the prospect of new therapeutic modalities. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80084-1