1-hydroxymethyl-4-phenylnaphthalene | 93321-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-4-phenyl-naphthalin；(4-phenylnaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 93321-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: AEAMTGFRIDSHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-81.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4-phenylnaphthalene 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-allyl-4-phenylnaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的 C4-脱芳基化反应

  摘要：

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...

  DOI：

  10.1246/cl.200216
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-naphthoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-hydroxymethyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Blomquist,A.T.; Bottomley,C.G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 653, p. 67 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates
  作者：Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01807

  日期：2018.7.20

  Dearomative C–C bond formation of benzyl phosphates has been developed. In the presence of a palladium/PAr3 catalyst, benzyl phosphates reacted with allyl borates to generate the allylated product in a dearomative fashion. The resulting dearomatized molecules were successfully derivatized by Simmons–Smith cyclopropanation and oxidation.

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• Electrophilic Trapping of Semibenzenes
  作者：Cosimo Boldrini、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01331

  日期：2022.10.7

  In this work, we demonstrate how allylative dearomatization of benzyl chlorides can provide direct access to a variety of semibenzenes. These scaffolds behave as highly reactive nucleophiles in the presence of carbocations. In addition, semibenzenes are susceptible to intramolecular rearrangements rendering a broad scope of functionalized arenes. An analysis of this new reactivity is reported, as well

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。
• Propargylic and Allenic Carbocycle Synthesis through Palladium-Catalyzed Dearomatization Reaction
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo100211d

  日期：2010.4.16

  The dearomatization reaction of benzylic chlorides (1a-k), chloromethylnaphthalenes (1l-r), and naphthalene allyl chlorides (3a-d) with allenyltributyltin proceeded smoothly in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst at room temperature to give the corresponding propargylated and/or allenylated dearomatization products (5, 5'; 6, 6'; and 7, respectively) in high to fair yields. The reaction of 1a-k proceeded smoothly in the presence of TBAF, whereas it was not necessary to use TBAF as an additive in the reactions of 1l-k and 3a-d. These reactions provided a new and efficient method for the synthesis of propargylic and allenic carbocycles.