methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 213547-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 213547-34-3
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆
• 分子量: 521.654
• InChiKey: GPEWNELTIFNKQE-RKAYBSKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(S)-5-Benzyl-1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-3-((2E,4E)-4,6-dimethyl-octa-2,4-dienoyl)-4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌腱糖生物合成中假定的酰基四甲酸中间体的合成与评价。酪氨酸的新作用

  摘要：

  先前被提议作为球孢白僵菌中tenellin生物合成的推定中间体的酰基四酸6已经以两种同位素标记的形式合成。该化合物没有并入tenellin和在提取物是不可识别白僵菌并且不可能参与tenellin生物合成。另一方面，对酪氨酸作用的重新评估表明它是Tenellin的良好前体，可能是在体内直接由L-苯丙氨酸产生的苯丙氨酸羟化酶的作用下生成的。因此，长期以来一直存在的争论认为，酰基四酸6经历氧化环扩环成吡啶酮不再是tenellin生物合成的有效假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00557-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(4E,6E)-6,8-dimethyl-3-oxodeca-4,6-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌腱糖生物合成中假定的酰基四甲酸中间体的合成与评价。酪氨酸的新作用

  摘要：

  先前被提议作为球孢白僵菌中tenellin生物合成的推定中间体的酰基四酸6已经以两种同位素标记的形式合成。该化合物没有并入tenellin和在提取物是不可识别白僵菌并且不可能参与tenellin生物合成。另一方面，对酪氨酸作用的重新评估表明它是Tenellin的良好前体，可能是在体内直接由L-苯丙氨酸产生的苯丙氨酸羟化酶的作用下生成的。因此，长期以来一直存在的争论认为，酰基四酸6经历氧化环扩环成吡啶酮不再是tenellin生物合成的有效假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00557-2