N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2,4-dinitroaniline | 929521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 929521-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 314.298
• InChiKey: DWLGRMIWTJJQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2,4-dinitroaniline 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过聚糖表面工程识别癌细胞的抗体

  摘要：

  修饰细胞以实现选择性抗体和免疫识别是癌症治疗的主要策略。在这项研究中，癌细胞的代谢糖工程和化学半抗原功能化导致了抗体识别和招募。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200125
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[2-[2-(2,4-dinitroanilino)ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  由多价抗体募集聚合物的细胞表面锚定引发的癌细胞的有效先天免疫杀伤。

  摘要：

  单克隆抗体（mAb）结合到细胞表面可触发抗体介导的效应物被补体激活后被天然免疫细胞杀死。作为mAb的替代品，可以将内源性抗体从血流中募集到癌细胞表面的合成系统可能具有重大意义。在本文中，我们探索抗体招募聚合物（ARPs）作为一类新型的免疫疗法。ARP由与聚合物连接的细胞结合基序组成，该聚合物沿其骨架包含多个小分子抗体结合基序。作为概念的证明，我们采用了插入到磷脂细胞膜中的脂质锚，并利用了聚合活化的酯支架，在该支架上我们将二硝基苯酚替代为抗体结合基序。我们证明，ARPs允许高亲和力抗体结合并驱动抗体募集数天到处理过的细胞。此外，我们表明ARP处理的癌细胞易于通过巨噬细胞的吞噬作用进行抗体介导的杀伤。

  DOI：

  10.1002/anie.201905093

文献信息

• A Color‐Shifting Near‐Infrared Fluorescent Aptamer–Fluorophore Module for Live‐Cell RNA Imaging
  作者：Jingye Zhang、Lu Wang、Andres Jäschke、Murat Sunbul

  DOI：10.1002/anie.202107250

  日期：2021.9.20

  Fluorescent light-up RNA aptamers (FLAPs) have become promising tools for visualizing RNAs in living cells. Specific binding of FLAPs to their non-fluorescent cognate ligands results in a dramatic fluorescence increase, thereby allowing RNA imaging. Here, we present a color-shifting aptamer-fluorophore system, where the free dye is cyan fluorescent and the aptamer-dye complex is near-infrared (NIR)

  荧光点亮 RNA 适配体 (FLAP) 已成为可视化活细胞中 RNA 的有前途的工具。FLAPs 与其非荧光同源配体的特异性结合导致荧光显着增加，从而允许 RNA 成像。在这里，我们提出了一种变色适体-荧光团系统，其中游离染料为青色荧光，而适体-染料复合物为近红外 (NIR) 荧光。与其他报道的 FLAPs 不同，该系统能够实现比率 RNA 成像。为了设计变色系统，我们合成了一系列环境敏感的苯并吡喃-香豆素杂化荧光团，它们在青色荧光螺环形式和 NIR 荧光两性离子形式之间处于平衡状态。作为 RNA 标签，我们进化出 38 个核苷酸的适体，以纳摩尔亲和力选择性结合两性离子形式。
• SiRA: A Silicon Rhodamine-Binding Aptamer for Live-Cell Super-Resolution RNA Imaging
  作者：Regina Wirth、Peng Gao、G. Ulrich Nienhaus、Murat Sunbul、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/jacs.9b02697

  日期：2019.5.8

  no-wash live-cell imaging experiments and also report stimulated emission depletion (STED) super-resolution microscopy images of aptamer-based, fluorescently labeled mRNA in live cells. This work represents, to our knowledge, the first application of the popular SiR dyes and of intramolecular spirocyclization as a means of background reduction in the field of aptamer-based RNA imaging. We anticipate a

  尽管基因编码的发光 RNA 适配子已成为可视化和跟踪活细胞中 RNA 的有前途的工具，但在远红和近红外 (NIR) 区域发射的适配子/配体对仍然很少见。在这项工作中，我们开发了一种结合硅罗丹明 (SiR) 的发光 RNA 适体。SiR 是光稳定的 NIR 发射荧光团，可根据环境改变无色螺内酯和荧光两性离子之间的开闭平衡。这种特性是其高细胞渗透性和荧光行为的原因。与 SiR 结合的适体在体外选自组合 RNA 文库。测序、生物信息学分析、截断和突变研究揭示了 50 个核苷酸的最小适体 SiRA，它以纳摩尔亲和力与目标 SiR 结合。除了硅罗丹明外，SiRA 还结合结构相关的罗丹明和碳罗丹明，使其成为跨越光谱远红色区域的多功能工具。光物理表征表明，SiRA 对光漂白具有显着的抵抗力，并且由于其有利的特征而构成迄今为止已知的最亮的远红光亮适体系统：荧光量子产率为 0.98，消光系数为 86 000
• Synthesis and Application of Poly(phenylene Ethynylene)s for Bioconjugation:  A Conjugated Polymer-Based Fluorogenic Probe for Proteases
  作者：Jordan H. Wosnick、Charlene M. Mello、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja043134b

  日期：2005.3.1

  A set of carboxylate-functionalized poly(phenylene ethynylene)s (PPEs) has been synthesized in which the carboxylic acid groups are separated from the polymer backbone by oligo(ethylene glycol) spacer units. These polymers are soluble in water and organic solvents and have photophysical properties that are sensitive to solvent conditions, with high salt content and the absence of surfactant promoting

  已经合成了一组羧酸酯官能化的聚（亚苯基乙炔）（PPE），其中羧酸基团通过低聚（乙二醇）间隔单元与聚合物主链分离。这些聚合物可溶于水和有机溶剂，具有对溶剂条件敏感的光物理特性，高盐含量和不存在表面活性剂促进形成相对低量子产率和长荧光寿命的聚集体。由二硝基苯基 (DNP) 发色团 (K(SV) 大约 10(4)) 对这些材料进行淬火也是高度依赖溶剂的。远离附加到每个重复单元的聚合物主链的羧酸盐基团的存在允许通过类似于羧酸盐官能化小分子染料所述的方法用肽对这些 PPE 进行聚合后改性。荧光猝灭 14 聚体 Lys(DNP)-GPLGMRGLGGGGK 与 PPE 的共价连接导致非发光底物，其荧光在用胰蛋白酶处理后恢复。在这种情况下，由于表面活性剂的存在，荧光开启的速度增加了 3 倍，尽管肽水解的实际速度保持不变。聚合物-肽系统的小分子模拟物在用胰蛋白酶处理后显示出较小的荧光增强，说明了该感官方案中基于聚合物的放大的价值。荧光猝灭
• A Genetically Encoded RNA Photosensitizer for Targeted Cell Regulation
  作者：Kewei Ren、Puspam Keshri、Rigumula Wu、Zhining Sun、Qikun Yu、Qian Tian、Bin Zhao、Yousef Bagheri、Yiwen Xie、Mingxu You

  DOI：10.1002/anie.202010106

  日期：2020.12

  Genetically encoded RNA devices have emerged for various cellular applications in imaging and biosensing, but their functions as precise regulators in living systems are still limited. Inspired by protein photosensitizers, we propose here a genetically encoded RNA aptamer based photosensitizer (GRAP). Upon illumination, the RNA photosensitizer can controllably generate reactive oxygen species for targeted

  基因编码的RNA装置已经出现在成像和生物传感领域的各种细胞应用中，但它们作为生命系统中精确调节器的功能仍然有限。受蛋白质光敏剂的启发，我们在此提出了一种基于基因编码RNA适体的光敏剂（GRAP）。在光照下，RNA光敏剂可以可控地产生活性氧，用于靶向细胞调节。GRAP系统可以通过内源性刺激和不同波长的光选择性激活。与蛋白质类似物相比，GRAP 具有高度可编程性，并且脱靶效应减少。这些结果表明 GRAP 能够以高时间和空间精度实现有效的无创靶细胞消融。这种新的RNA调节系统将广泛用于光遗传学、靶向细胞消融、亚细胞操作和成像。
• Cell surface clicking of antibody-recruiting polymers to metabolically azide-labeled cancer cells
  作者：Annemiek Uvyn、Ruben De Coen、Olivier De Wever、Kim Deswarte、Bart N. Lambrecht、Bruno G. De Geest

  DOI：10.1039/c9cc03379c

  日期：——

  Triggering antibody-mediated innate immune mechanisms to kill cancer cells is an attractive therapeutic avenue. In this context, recruitment of endogenous antibodies to the cancer cell surface could be a viable alternative to the use of monoclonal antibodies. We report on antibody-recruiting polymers containing multiple antibody-binding hapten motifs and cyclooctynes that can covalently conjugate to

  触发抗体介导的先天免疫机制来杀死癌细胞是一种有吸引力的治疗途径。在这种情况下，向癌细胞表面募集内源性抗体可能是使用单克隆抗体的可行替代方案。我们报告了包含多个抗体结合半抗原基序和环辛炔的抗体募集聚合物，它们可以与通过用叠氮糖代谢标记引入癌细胞糖萼上的叠氮化物共价结合。