(20(22)E)-norchola-5,20(22)-dien-23-al,3β-tert-butyldimethylsilyl ether | 99602-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20(22)E)-norchola-5,20(22)-dien-23-al,3β-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (20E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-((oxomethyl)methylene)pregn-5-ene
• CAS: 99602-18-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂Si
• 分子量: 456.784
• InChiKey: HMXWYVOSUIIWFU-GQMXNPNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20(22)E)-norchola-5,20(22)-dien-23-al,3β-tert-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (20(22)E,23Z)-24-phenylchola-5,20(22),23-trien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from pregnenolone of fluorescent cholesterol analog probes with conjugated unsaturation in the side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a020
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (20(22)E)-norchola-5,20(22)-dien-23-al,3β-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用作膜探针的烯烃固醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道具有与胆固醇相同的结构特征并且具有适合膜流动性研究的疏水性荧光侧链的固醇的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c39850000901

文献信息

• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。