3-{[4-(azetidin-3-yloxy)phenyl]thio}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]pyridine-2-carboxamide | 1018966-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-{[4-(azetidin-3-yloxy)phenyl]thio}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-[4-(azetidin-3-yloxy)phenyl]sulfanyl-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1018966-45-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₈O₂S₃
• 分子量: 512.64
• InChiKey: XAJBPJCQNZKOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(azetidin-3-yloxy)phenyl]thio}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]pyridine-2-carboxamide 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-({4-[(1-isopropylazetidin-3-yl)oxy]phenyl}thio)-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING GK-ACTIVATING EFFECT

  摘要：

  公开了一种化合物(I)及其药用可接受的盐。这些化合物具有激活葡萄糖激酶的作用，因此可用于治疗糖尿病和肥胖。R1和R2分别独立表示较低的烷基基团；X1表示一个公式(II-1)的基团：其中：R11和R12分别独立表示氢原子或较低的烷基基团，或者与它们结合的氮原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环（构成4-至7-成员的含氮脂肪环的一个碳原子可以被氧原子替代），或者与(CH2)m中的一个碳原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环；m表示一个从1到3的整数。

  公开号：

  US20080090799A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-((2-((3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)carbamoyl)-6-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)pyridin-3-yl)thio)phenoxy)azetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-{[4-(azetidin-3-yloxy)phenyl]thio}-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-6-[(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING GK-ACTIVATING EFFECT

  摘要：

  公开了一种化合物(I)及其药用可接受的盐。这些化合物具有激活葡萄糖激酶的作用，因此可用于治疗糖尿病和肥胖。R1和R2分别独立表示较低的烷基基团；X1表示一个公式(II-1)的基团：其中：R11和R12分别独立表示氢原子或较低的烷基基团，或者与它们结合的氮原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环（构成4-至7-成员的含氮脂肪环的一个碳原子可以被氧原子替代），或者与(CH2)m中的一个碳原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环；m表示一个从1到3的整数。

  公开号：

  US20080090799A1

文献信息

• 2-pyridinecarboxamide derivative having GK-activating effect
  申请人：MSD K. K.

  公开号：US08338460B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  Compounds of a formula (I) and their pharmaceutically-acceptable salts are disclosed. The compounds have glucokinase-activating effect and are therefore useful for treatment of diabetes and obesity. R1 and R2 each independently represent a lower alkyl group; X1 represent a group of a formula (II-1): wherein: R11 and R12 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or taken together with the nitrogen atom to which they bond, R11 and R12 may form a 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring (one carbon atom constituting the 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring may be replaced by an oxygen atom), or taken together with a carbon atom in (CH2)m, R11 and R12 may form a 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring; m indicates an integer of from 1 to 3.

  本发明揭示了一种化合物(I)及其药学上可接受的盐。该化合物具有激活葡萄糖激酶的作用，因此可用于治疗糖尿病和肥胖症。 其中，R1和R2各自独立地代表较低的烷基；X1代表式(II-1)中的一种基团： 其中，R11和R12各自独立地代表氢原子或较低的烷基，或者与它们所键合的氮原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环（其中一个碳原子可以被氧原子替换），或者与(CH2)m中的碳原子一起，R11和R12可以形成一个4-至7-成员的含氮脂肪环；m表示1至3的整数。
• 2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING GK-ACTIVATING ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2077266A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  Provided are a compound of a formula (I) and its pharmaceutically-acceptable salt, which have a glucokinase-activating effect and are therefore useful for treatment of diabetes and obesity. [In the formula, R1 and R2 each independently represent a lower alkyl group; X1 represent a group of a formula (II-1): (wherein R1 and R12 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, R1 and R12 may form a 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring (one carbon atom constituting the 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring may be replaced by an oxygen atom), or taken together with a carbon atom in (CH2)m, R11 and R12 may form a 4- to 7-membered nitrogen-containing aliphatic ring; m indicates an integer of from 1 to 3).]

  本发明提供了一种式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们具有激活葡萄糖激酶的作用，因此可用于治疗糖尿病和肥胖症。 [式中，R1 和 R2 各自独立地代表一个低级烷基；X1 代表一个式（II-1）的基团： (其中 R1 和 R12 各自独立地代表氢原子或低级烷基，或 R1 和 R12 与它们所连接的氮原子一起可形成 4 至 7 元含氮脂肪族环(构成 4 至 7 元含氮脂肪族环的一个碳原子可被氧原子取代)，或 R11 和 R12 与(CH2)m 中的一个碳原子一起可形成 4 至 7 元含氮脂肪族环;m 表示 1 至 3 的整数)]。
• US8338460B2
  申请人：——

  公开号：US8338460B2

  公开（公告）日：2012-12-25