2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde | 6615-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-5-nitrosalicylaldehyde
• CAS: 6615-24-3
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD00839422
• 分子量: 197.147
• InChiKey: PFFADGGGGYOQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 生成 5-溴-2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rao; Srikantia; Iyengar, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以70%的产率得到2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在天冬氨酸内酰胺环肽的合成中使用可移除的骨架修饰策略来防止天冬氨酸的形成†

  摘要：

  描述了 A-183 的 Asp 内酰胺衍生物的合成，A-183 是因子 7a 的选择性抑制剂，具有良好的抗凝和抗血栓形成活性。我们的合成依赖于使用可移除的骨架修饰 (RBM) 策略来防止天冬酰胺形成，这阻碍了所有使用直接固相肽合成来合成该目标的尝试。还完成了 RBM 策略在合成第二个 Asp 内酰胺衍生物中的验证。因此，建议将 RBM 策略作为合成 Asp 内酰胺环肽的通用方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100272

文献信息

• PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS
  作者：Sei’ichi Arakawa、Hirofumi Kondo、Jun’etsu Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1805

  日期：1985.12.5

  Novel photochromic compounds, indolinospirobenzothiopyrans, were prepared and their properties in polymer films were examined. The absorption bands of the colored form lie around 100 nm deeper in the long-wave region of the spectrum than are the case with the common spiropyrans.

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。
• Synthesis and Antitumor Molecular Mechanism of Agents Based on Amino 2-(3′,4′,5′-Trimethoxybenzoyl)benzo[b]furan: Inhibition of Tubulin and Induction of Apoptosis
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Carlota Lopez-Cara、Olga Cruz-Lopez、Maria Dora Carrion、Maria Kimatrai Salvador、Jaime Bermejo、Sara Estévez、Francisco Estévez、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Antonio Ricci、Longchuan Chen、Jae Gwan Kim、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/cmdc.201100279

  日期：2011.10.4

  compound in this series is 2‐(3′,4′,5′‐trimethoxybenzoyl)‐3‐methyl‐5‐amino‐6‐methoxybenzo[b]furan (3 h), which inhibits cancer cell growth at nanomolar concentrations (IC50=16–24 nM), and interacts strongly with tubulin by binding to the colchicine site. Sub‐G1 apoptotic cells in cultures of HL‐60 and U937 cells were observed by flow cytometric analysis after treatment with 3 h in a concentration‐dependent

  诱导细胞凋亡是一种很有前景的策略，可以导致发现在癌症化疗中具有活性的新分子。当细胞用靶向微管的试剂处理时，通常会观察到这种特性，微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。合成并评价了一类基于2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[ b ]呋喃分子骨架，氨基位于苯环不同位置的新型微管蛋白聚合抑制剂用于抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。苯并[ b的苯部分上的甲氧基取代模式]呋喃部分在影响抗增殖活性中起重要作用。在 5-氨基衍生物系列中，如果甲氧基取代基位于 C6 位置，则对细胞生长的抑制作用最大，而 C7 取代基会降低效力。该系列中最有前景的化合物是 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-5-氨基-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃 ( 3 h )，它以纳摩尔水平抑制癌细胞生长浓度 (IC 50 =16–24
• A backbone amide protecting group for overcoming difficult sequences and suppressing aspartimide formation
  作者：Abu‐Baker M. Abdel‐Aal、George Papageorgiou、Richard Raz、Martin Quibell、Fabienne Burlina、John Offer

  DOI：10.1002/psc.2877

  日期：2016.5

  removing the amide protecting group were explored. The protecting group is labile to acidolysis, following reduction of the nitro group to the aniline. The two main uses of backbone protection of preventing aspartimide formation and of overcoming difficult sequences are demonstrated, first with the synthesis of a challenging aspartimide‐prone test sequence and then with the classic difficult sequence ACP (65‐74)

  主链酰胺键保护基团 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苄基 (Hmnb) 改善了聚集和天冬酰胺倾向肽的合成。Hmnb 的引入是自动化的，并在肽组装过程中通过将 4-甲氧基-5-硝基水杨醛添加到肽基树脂中并在树脂上还原为仲胺来进行。内部硝基苯酚酯的形成有助于受阻仲胺的酰化，该酯经历有利的O , N分子内酰基转移。这种活化的酯参与偶联并且通常在标准偶联条件下产生完全反应。Hmnb 很容易在一个制备步骤中从市售材料中获得。探索了去除酰胺保护基团的不同方法。在硝基还原为苯胺后，保护基团对酸解不稳定。展示了防止天冬酰胺形成和克服困难序列的主链保护的两个主要用途，首先是合成具有挑战性的天冬酰胺倾向测试序列，然后是经典的困难序列 ACP (65-74) 和 23 聚体均聚物的聚丙氨酸。
• 化合物及其制备方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN105622424B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明涉及化合物及其制备方法和应用，具体地，提供了一种2‑羟基‑5硝基苯甲醛衍生物，其为式(Ⅰ)所示化合物，其中，R1为H或甲基；R2为H、C1‑6烷基或C6‑10芳基；R3为H、C1‑6烷基或C6‑10芳基。在多肽制备过程中，利用该化合物能够打破肽链氨基酸残基之间的相互作用，进而能够抑制多肽链的二级结构的形成，打破羰基与氨基之间的氢键相互作用，减少了多肽合成过程中聚集现象的发生，使得难溶性多肽片段的合成、分离纯化和表征过程与常规水溶性多肽类似，从而可以高效制备困难序列多肽。
• Photosensitive compositions containing benzospiropyrans and uses thereof
  申请人：StereoGraphics Limited Partnership

  公开号：US05230986A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  A Photohardenable composition consisting essentially of a free radical polymerizable compound, an electron donating coinitiator, and a benzospiropyran, wherein the benzospiropyran undergoes ring opening to form a merocyanine upon exposure to a actinic radiation or heat and exposure to a second 296 radiation causes the composition to harden.

  一种光致硬化组合物，基本上由自由基可聚合化合物、电子供体共同引发剂和苯并噻吩组成，其中苯并噻吩在暴露于光或热时经历环开启反应，形成一个美洛色烯，而暴露于第二个296辐射后，该组合物会变硬。