p-acetoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone | 89366-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-acetoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: [4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl] acetate
• CAS: 89366-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: YIZRUYJDTYKCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone 、 三正丁基氢锡 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以45%的产率得到4-(1-(tributylstannyl)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。

  公开号：

  CN106478714B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯并酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-acetoxyacetophenone p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的溴环化和钯催化的甲苯磺酰hydr唑酮交叉偶联合成3-（α-苯乙烯基）苯并[ b ]-噻吩文库：作为抗微管蛋白剂的评估

  摘要：

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/co500115b

文献信息

• Synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives via palladium-catalyzed cyclopropanation of maleimides with N-tosylhydrazones: practical and facile access to CP-866,087
  作者：Pengquan Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Zhiming Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6ob02137a

  日期：——

  palladium-catalyzed cyclopropanation of internal alkenes with N-tosylhydrazones is presented. This gram-scale cyclopropanation reaction of maleimides provides a wide spectrum of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives in high yields and diastereoselectivities. The major diastereoisomers could be easily isolated by chromatography on silica gel. This protocol provides a practical route to the mu opioid receptor

  提出了钯催化的内烯烃与N-甲苯磺酰基hydr的环丙烷化反应。马来酰亚胺的这种克级环丙烷化反应以高收率和非对映选择性提供了广谱的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。可以通过硅胶色谱法容易地分离出主要的非对映异构体。该方案提供了通往阿片类阿片受体拮抗剂CP-866,087的实用途径。
• Capture of<i>In Situ</i>Generated Diazo Compounds or Copper Carbenoids by Triphenylphosphine: Selective Synthesis of<i>trans</i>- Alkenes and Unsymmetric Azines<i>via</i>Reaction of Aldehydes with Ketone-Derived<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qiang Sha、Yifei Ling、Wenyong Wang、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/adsc.201300302

  日期：2013.8.12

  AbstractCopper(II) acetylacetonate‐catalyzed Wittig olefination reactions of aldehydes with ketone‐derived N‐tosylhydrazones are reported. A series of tosylhydrazones was investigated and our results showed that the carbon number of the alkyl chain influences the E‐selecivity of the alkenes greatly. Alkenes could be obtained in moderate yields and excellent E‐selectivity when the carbon numbers were up to two. Under metal‐free conditions, triphenylphosphine was able to capture the in situ generated diazo compounds and the corresponding unsymmetrical azines were formed in good yields.magnified image
• Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Bu₃SnH
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、He Meng、Shengbo Tang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02639

  日期：2017.1.6

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.