1-芴-2-基-乙酮肟 | 110827-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-芴-2-基-乙酮肟
• 英文名称: 1-fluoren-2-yl-ethanone oxime
• 英文别名: 1-Fluoren-2-yl-aethanon-oxim；(1E)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone oxime；(NE)-N-[1-(9H-fluoren-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 110827-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: APZPUDOAVIELNU-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.0-193.5 °C
• 沸点：
  426.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芴-2-基-乙酮肟 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-(2-fluorenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  构象偏爱联芳基底物和抑制剂与苯乙醇胺N-甲基转移酶的活性位点结合。

  摘要：

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km

  DOI：

  10.1021/jm00396a010
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-芴-2-基-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski; Schnayder, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1930, vol. , p. 529,534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Oxidative Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Arenes: A Direct Access to Functionalized Styrene Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yang Wang、Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Yanan Sun、Linghui Gu、An Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200745

  日期：2022.11.22

  Herein, we report a Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of arenes with readily available vinyltrifluoroborate to direct access to functionalized styrenes. This method tolerates a wide range of functional groups in 33 examples with excellent site- and regioselectivity under mild conditions. The synthetic utility was demonstrated through the further transformation of thus-obtained functionalized styrenes

  在此，我们报告了一种 Rh(III) 催化的芳烃与现成的乙烯基三氟硼酸盐的直接烯基化反应，可直接获得功能化苯乙烯。该方法在 33 个示例中可容忍各种官能团，在温和条件下具有出色的位点和区域选择性。通过进一步转化由此获得的官能化苯乙烯证明了合成效用。初步的机理研究表明，该反应可能通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/铃木偶联途径进行。
• Ardaschew, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1938, vol. 11, p. 1344,1346
  作者：Ardaschew

  DOI：——

  日期：——
• GRUNEWALD, GARY L.;CARTER, ANNE E.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 60-65
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、CARTER, ANNE E.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• US4981865A
  申请人：——

  公开号：US4981865A

  公开（公告）日：1991-01-01
• US5075330A
  申请人：——

  公开号：US5075330A

  公开（公告）日：1991-12-24