Ethanethioic acid, S,S'-(2,3-dihydroxy-1,4-butanediyl) ester, (theta,theta)- | 125328-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethanethioic acid, S,S'-(2,3-dihydroxy-1,4-butanediyl) ester, (theta,theta)-
• 英文别名: S-[(2S,3S)-4-acetylsulfanyl-2,3-dihydroxybutyl] ethanethioate
• CAS: 125328-85-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.329
• InChiKey: RSSDPTXLGZLHCP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanethioic acid, S,S'-(2,3-dihydroxy-1,4-butanediyl) ester, (theta,theta)- 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54 %的产率得到1,4-dithio-D,L-threitol
  参考文献：
  名称：

  按需连续流动合成二硫苏糖醇的过程强化和安全性提高，二硫苏糖醇是聚合酶链反应检测试剂盒中的一个重要组分

  摘要：

  最近在 COVID-19 大流行中强调了快速获得诊断工具在识别病原体（包括其关键成分生物试剂）中的重要性。目前采用的二硫苏糖醇 (DTT) 合成涉及分批反应时间长的四个步骤，并且会产生高度致癌和致突变的双环氧化物中间体。在这项工作中，我们开发了 DTT 的强化伸缩三步连续流动合成，包括碱基介导的环闭合环氧化、硫代乙酸打开的亲核环氧化物和酸介导的脱乙酰化。其中一个关键特征是前两个步骤以伸缩连续流方式进行，允许原位生成和消耗危险中间体，抑制其分离的需要，并提高合成的整体安全性。该过程通过酸催化脱乙酰和随后的重结晶完成，以提供所需的 DTT。流动化学在这里允许通过使用高温和高压来强化过程，同时最大限度地减少单元操作的数量并提高过程的整体安全性。我们的协议允许在未来爆发时按需生产 DTT。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00345
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 以80 %的产率得到Ethanethioic acid, S,S'-(2,3-dihydroxy-1,4-butanediyl) ester, (theta,theta)-
  参考文献：
  名称：

  按需连续流动合成二硫苏糖醇的过程强化和安全性提高，二硫苏糖醇是聚合酶链反应检测试剂盒中的一个重要组分

  摘要：

  最近在 COVID-19 大流行中强调了快速获得诊断工具在识别病原体（包括其关键成分生物试剂）中的重要性。目前采用的二硫苏糖醇 (DTT) 合成涉及分批反应时间长的四个步骤，并且会产生高度致癌和致突变的双环氧化物中间体。在这项工作中，我们开发了 DTT 的强化伸缩三步连续流动合成，包括碱基介导的环闭合环氧化、硫代乙酸打开的亲核环氧化物和酸介导的脱乙酰化。其中一个关键特征是前两个步骤以伸缩连续流方式进行，允许原位生成和消耗危险中间体，抑制其分离的需要，并提高合成的整体安全性。该过程通过酸催化脱乙酰和随后的重结晶完成，以提供所需的 DTT。流动化学在这里允许通过使用高温和高压来强化过程，同时最大限度地减少单元操作的数量并提高过程的整体安全性。我们的协议允许在未来爆发时按需生产 DTT。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00345

文献信息

• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• Process Intensification and Increased Safety for the On-Demand Continuous Flow Synthesis of Dithiothreitol, a Crucial Component in Polymerase Chain Reaction Testing Kits
  作者：Maryne A. J. Dubois、Virginie Carreras、Matt R. Adams、Vanessa Kairouz、Jean-François Vincent-Rocan、John G. Riley、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00345

  日期：2023.1.20

  conducted in a telescoped continuous flow fashion, allowing generation and consumption of the hazardous intermediate in situ, suppressing the need for its isolation, and improving the overall safety of the synthesis. The process is completed by an acid-catalyzed deacetylation and a subsequent recrystallization to afford the desired DTT. Flow chemistry allows here to intensify the process by using high temperatures

  最近在 COVID-19 大流行中强调了快速获得诊断工具在识别病原体（包括其关键成分生物试剂）中的重要性。目前采用的二硫苏糖醇 (DTT) 合成涉及分批反应时间长的四个步骤，并且会产生高度致癌和致突变的双环氧化物中间体。在这项工作中，我们开发了 DTT 的强化伸缩三步连续流动合成，包括碱基介导的环闭合环氧化、硫代乙酸打开的亲核环氧化物和酸介导的脱乙酰化。其中一个关键特征是前两个步骤以伸缩连续流方式进行，允许原位生成和消耗危险中间体，抑制其分离的需要，并提高合成的整体安全性。该过程通过酸催化脱乙酰和随后的重结晶完成，以提供所需的 DTT。流动化学在这里允许通过使用高温和高压来强化过程，同时最大限度地减少单元操作的数量并提高过程的整体安全性。我们的协议允许在未来爆发时按需生产 DTT。