6-phenyl-3,5-hexadienoic acid methyl ester | 91909-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-3,5-hexadienoic acid methyl ester
• 英文别名: 6-Phenyl-hexadien-3,5-saeure-methylester；methyl 5-phenyl-2.4-pentadienecarboxylate；methyl 6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 91909-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UQZCDMYUWPQJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 6-phenyl-3,5-hexadienoic acid methyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接甲酸介导的二烯和醛的Z选择性还原偶联。

  摘要：

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201905540
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以65%的产率得到6-phenyl-3,5-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式I ##STR1## 中的p、m、Z、R、R'和Y的定义如权利要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法包括在碱和某些钯催化剂的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应，例如乙酸钯。这些化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别可用作（所谓的）光阻剂。

  公开号：

  US04335054A1

文献信息

• Multiple pathways in rhodium-catalyzed reactions of 1-alkynes with 3-butenoic acid
  作者：Giuseppe Salerno、Maria Panza、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87255-c

  日期：1990.8
• Direct Formic Acid Mediated <i>Z</i> ‐Selective Reductive Coupling of Dienes and Aldehydes
  作者：Christopher Cooze、Raphael Dada、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201905540

  日期：2019.8.26

  carbonyls to generate Z-olefin products remain rare and often require either alkyl borane or zinc reductants, limiting their utility. Demonstrated here is that formic acid mediates the Rh-catalyzed, Z-selective coupling of dienes and aldehydes. The process is distinguished by broad tolerance towards reducible or electrophilic groups. Kinetic analysis suggests that generation of the catalytically active

  将不饱和亲核试剂加成羰基以生成Z-烯烃产物的方法仍然很少，并且常常需要烷基硼烷或锌还原剂，从而限制了它们的实用性。在此证明，甲酸介导Rh催化的二烯和醛的Z-选择性偶联。该方法的特点是对还原性或亲电子基团具有广泛的耐受性。动力学分析表明，通过配体离解产生催化活性的Rh中间体是决定速率的步骤。Rh-烯丙基中间体的快速生成和捕获是防止困扰相关方案的链走异构化事件的关键。通过这项研究获得的见解可能在选择性金属催化的加氢官能​​化反应中具有更广泛的意义。
• Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335054A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which p, m, Z, R, R' and Y are as defined in claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process which comprises reacting a halide of the formula ##STR2## with the corresponding acrylic acid derivative, in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I), and functional derivatives prepared therefrom, are useful for the preparation of photocrosslinkable polymers, which can in particular be employed as (so-called) photoresists.

  公式I ##STR1## 中的p、m、Z、R、R'和Y的定义如权利要求1中所定义，可以通过一种新颖的方法简单经济地获得，该方法包括在碱和某些钯催化剂的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应，例如乙酸钯。这些化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别可用作（所谓的）光阻剂。