| 1246468-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1246468-82-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: VPYGCXTYWRREPP-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl N-benzyl(4-cyano-3-hydroxybutyl)carbamate 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Isomerization of 2-Isoxazolines Enables a Two-Step Enantioselective Synthesis of β-Hydroxynitriles from Enals

  摘要：

  The asymmetric synthesis of beta-hydroxynitriles remains a challenge in organic synthesis. Herein we report a convenient synthesis of beta-hydroxynitriles from enantiomerically enriched 3-unsubstituted 2-isoxazolines via a base-catalyzed ring-opening reaction that takes place without loss of enantiopurity. In combination with organocatalytic enantioselective synthesis of 3-unsubstituted 2-isoxazolines, the ring-opening enables a short 2-step synthesis of beta-hydroxynitriles from alpha,beta-unsaturated aldehydes in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo1013788