3-(4-bromobutoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 1353436-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobutoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• CAS: 1353436-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO₂
• 分子量: 407.391
• InChiKey: ZOIKLWZBPBGUQZ-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 标记雌二醇缀合物的合成和雌激素活性

  摘要：

  通过选择位置 C-3- 进行标记，合成了新型 BODIPY-雌二醇缀合物。缀合策略基于 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 或醚化。已制备出用作叠氮化合物的雌二醇衍生物，其通过 C-C 长连接体带有 ω-叠氮基烷基功能。雌二醇叠氮化物与 BODIPY 炔的 CuAAC 反应提供了带有三唑环作为偶联部分的荧光 3-标记的缀合物。 3--(ω-溴烷基)-17β-雌二醇衍生物与 BODIPY-OH 进行 Williamson 醚化，产生与醚部分连接的标记缀合物。使用分子对接计算研究了缀合物与雌激素受体（ER）的相互作用，并与雌二醇进行比较。该缀合物占据了人 ERα 上的经典和替代结合位点，与参考雌二醇和二乙基乙烯雌酚的结合亲和力略低。所有化合物均显示出合理的雌激素活性。与 ER 阴性 SKBR-3 细胞系相反，它们增加了 ER 阳性乳腺癌细胞系 MCF7 的增殖。在双荧光素酶重

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2024.106813
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 雌二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromobutoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇-苯酚/苯胺氮芥衍生物的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  由于 17 β-雌二醇及其衍生物与雌激素受体有良好的亲和力并具有独特的抗肿瘤特性，O 1 -炔丙基-N 4 , N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚和N 4 , N 4 -二炔丙基- N 1、N 1 -双(2-氯乙基)-1,4-苯二胺分别通过不同长度的接头与17 β-雌二醇结合。这些靶向新型氮芥17β使用 MTT 测定法测试了 - 雌二醇衍生物的抗增殖活性。结果表明，这些化合物对 HL-7702（人肝细胞）和 SKOV-3 的毒性较小，尽管它们的所有活性效力都是中等或较弱的 MDA-MB-231、MCF-7 和 BEL-7404 细胞系。O 1 -炔丙基-N 4、N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚衍生物(化合物III-1~6和VII-1~4 )的抑制活性明显优于N 4 -二炔丙基- N 1 , N 1 -双（2-氯乙基）-1,4-苯二胺衍生物（化合物IV-1~6和VIII-1~4

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02780-z

文献信息

• Synthesis, antitumor activity evaluation of 2-selenocyano-3-selenocyanoalkyloxyestradiols with a bisselenocyanate structure
  作者：Yanmin Huang、Yang Cheng、Meizhen Wei、Zining Peng、Wenhao Tian、Zhiping Liu、Junyan Li、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107149

  日期：2024.3

  The combination of steroid structure and selenocyano group offers high potential for the design and synthesis of new potential anti-tumor drugs. Beginning with estradiol, a series of 2-selenocyano-3-selenocyanoalkyloxyestradiol derivatives with remarkable antiproliferative activity was synthesized. Additionally, a 2,4-bisselenocyanoestradiol was synthesized by directly selenocyanating estradiol diacetate

  类固醇结构和硒氰基的结合为设计和合成新的潜在抗肿瘤药物提供了巨大的潜力。以雌二醇为起点，合成了一系列具有显着抗增殖活性的2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇衍生物。此外，通过直接硒氰化雌二醇二乙酸酯合成了2,4-二硒氰基雌二醇。发现2-硒氰基-3-硒氰基烷氧基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单硒氰酸酯前体相比显着增加，而2,4-二硒氰基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单取代前体相比显着降低。在雌二醇的不同位置引入第二个硒氰基显示出对化合物的细胞毒性的不同影响。其中，化合物3e表现出最好的细胞毒性，对受试肿瘤细胞的IC 50值小于5 μM，对斑马鱼HeLa和MCF-7细胞异种移植肿瘤具有较强的抑制活性，抑制肿瘤细胞迁移和新生血管形成。值得注意的是，化合物3e在抑制MCF-7细胞异种移植肿瘤的新血管形成方面比阳性对照2-甲氧基雌二醇更有效。此外，化合物3e在斑马鱼中表现出优异的抗氧化应激作用。因
• 雌二醇硒氰酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN115368427A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物，所述雌二醇硒氰酸酯类化合物具有优异的抗肿瘤活性。本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物的制备方法，该制备方法以雌二醇为原料，通过醚化反应进行官能团保护后，直接一步引入硒氰基；再采用酯化、氧化、肟化、取代等化学方法合成了雌二醇硒氰酸酯化合物，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了雌二醇硒氰酸酯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis and cytotoxic activities of estrone and estradiol cis-dichloroplatinum(II) complexes
  作者：Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Jana Oklestkova、Milos Budesinsky、Ladislav Kohout

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.013

  日期：2012.12

  Sixteen platinum(II) complexes of estrone and estradiol were synthesized in this work to evaluate their cytotoxic activity against several cancer cell lines including estrogen dependent and independent ones. The synthesis of all the complexes was done in three steps. The reaction of steroids with dibromoalkanes was followed by a reaction of the bromoalkyl steroids with 2-(aminomethyl) pyridine or 2-(2-aminoethyl) pyridine. The last step was a reaction of steroidal diamino ligands with potassium tetrachloroplatinate to obtain the desired platinum(II) complexes. Cytotoxicity assays showed that most of the complexes prepared are active against the cancer cell lines used-CEM, U-2 OS, MCF7, MCF7 AL, MDA-MB-468, BT-474, BT-549, and BJ fibroblasts. The six-membered platinum complexes are more active than five-membered ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiproliferative evaluation of some novel estradiol selenocyanates
  作者：Yanmin Huang、Zining Peng、Meizhen Wei、Chunfang Gan、Yuanfei Zhang、Sijing Chen、Junan Xiao、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.108992

  日期：2022.5