benzyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-bromophenyl)methyl]carbamate | 1309136-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-bromophenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3-bromophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1309136-57-9
• 化学式: C₂₅H₂₀BrNO₃
• 分子量: 462.343
• InChiKey: LCIUJJMHPYWRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 氨基甲酸苄酯 、 2-萘酚 在 4-methyl-4-sulfonic acid morpholinium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以85%的产率得到benzyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-bromophenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下评估两种新制备的官能化磺酸离子液体在氨基甲酰基烷基萘酚合成中的催化活性

  摘要：

  在单锅三组分合成氨基甲酰基烷基萘酚的反应中，研究了两种新制备的官能化磺酸离子液体[MPyrrSO 3 H] Cl（IL 1）和[MMorSO 3 H] Cl（IL 2）的催化活性。β-萘酚与芳族醛和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯的合成 在无溶剂条件下进行有效催化的反应。合成的特征在于易于后处理，不存在挥发性和有害的有机溶剂以及催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217020268

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Majid M. Heravi、Fatemeh F. Bamoharram、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.787

  日期：2011.3.20

  N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A widerange of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate toafford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers severaladvantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. Thecatalysts could be recycled and reused

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。
• Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-013-1044-0

  日期：2014.4

  A new approach to the synthesis of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives based on the reaction of aldehydes, 2-naphthol and methyl/benzyl carbamate, using a catalytic amount of magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions has been developed.

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。
• Catalytic application of<i>N</i>,2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide on the synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols and 1-thioamido-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1080/17415993.2015.1028938

  日期：2015.7.4

  A novel N-bromo sulfonamide reagent, namely N, 2-dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide, is prepared and employed as a new and highly efficient catalyst for the preparation of 1-carbamato-alkyl-2-naphthol and 1-thioamido-alkyl-2-naphthol derivatives.