3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(20S)-20-hydroxy-20-butyl-pregna-5-ene | 944272-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(20S)-20-hydroxy-20-butyl-pregna-5-ene
• 英文别名: 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(20S)-20-hydroxy-20-butylpregn-5-ene
• CAS: 944272-63-3
• 化学式: C₃₁H₅₆O₂Si
• 分子量: 488.87
• InChiKey: ZSYFBZVACOEZSO-IYBIRSQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(20S)-20-hydroxy-20-butyl-pregna-5-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3β-acetoxy-20(S)-hydroxy-20-butyl-pregna-5-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(20S)-20-hydroxy-20-butyl-pregna-5-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014

文献信息

• Ionic hydrogenation-directed stereoselective construction of C-20(H) stereogenic center in steroid side chains: Scope and limitations
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.029

  日期：2017.4

  Stereoselective synthesis of steroidal C-20 tertiary alcohols with n-butyl, vinyl, furyl, thienyl, thiazolyl, aryl and pyridyl side chains via Grignard reaction or organolithium reagents have been realized starting from readily available 16-dehydropregnenolone acetate. The ionic hydrogenation of steroidal C-20 tertiary alcohols having furyl, methylfuryl, thienyl, phenyl and 4-methoxyphenyl side chains, resulted

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。