3-chloro-1-phenyl-1-butyne | 3355-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-1-butyne
• 英文别名: (3-chloro-1-butynyl)benzene；2-chloro-4-phenylbut-3-yne；3-chloro-1-phenyl-but-1-yne；3-Chlor-1-phenyl-but-1-in；3-Chlorobut-1-ynylbenzene
• CAS: 3355-30-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: OFMPFBYQMMMXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-phenyl-1-butyne 在 氧气 作用下， 生成 2-methyl-4-phenyl-2-hydroperoxy-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 indium(III) hydroxide 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以78%的产率得到3-chloro-1-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物直接转化为有机卤化物：使用氯二甲基硅烷的氢氧化铟 (III) 催化脱氧卤化

  摘要：

  羰基化合物和氯二甲基硅烷的反应在氢氧化铟 (III) 的有效催化下得到相应的脱氧氯化产物，其中羰基碳接受两种亲核试剂（H 和 Cl）并释放氧。只有 In(OH)3 催化了反应，典型的路易斯酸如 TiCl4、AlCl3 和 BF3.OEt2 没有表现出催化活性。这种脱氧氯化的反应机理包括先氢化硅烷化，然后是氯化。其他亲核试剂如烯丙基或碘可用于该方法。铟催化剂的适度路易斯酸度使化学选择性反应成为可能，因此在反应过程中酯、硝基、氰基或卤素基团不受影响。

  DOI：

  10.1021/ja0283246

文献信息

• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane
  作者：Feng Li、Zhen-Qi Zhang、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c7cc00129k

  日期：——

  A Cu/PPh₃-catalyzed propargylic substitution reaction of diborylmethane is reported.

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。
• Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Takanori Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1219944

  日期：2010.6

  A Barbier-type propargylation of azo compounds with γ-trialkylsilylated propargylic bromides has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF. Corresponding propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively formed not only from azobenzenes (diaryldiazenes) but also from dialkyl azodicarboxylates. This method is also applicable to γ-alkylated or γ-phenylated propargylic bromides

  已经使用活性钡作为 THF 中的低价金属实现了偶氮化合物与 γ-三烷基甲硅烷基化炔丙基溴的 Barbier 型炔丙基化。相应的炔丙基化肼（α-加合物）不仅由偶氮苯（二芳基二氮烯）而且还由偶氮二羧酸二烷基酯形成。该方法也适用于 γ-烷基化或 γ-苯基化炔丙基溴，仅提供所需的炔丙基化产物。
• Tandem prop-2-ynyl carbenoid–aldehyde insertion into zirconacycles
  作者：George J. Gordon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/a701592e

  日期：——

  Insertion of 1-lithio-1-chloroalk-2-ynes into zirconacycles gives cyclic zirconocene η 3 -prop-2-ynyl/allenyl complexes which afford useful organic products on protonation or Lewis acid induced addition of aldehydes.

  将 1-硫代-1-氯烷-2-炔插入锆环中可得到环状二茂锆δ-3-丙-2-炔基/烯基络合物，这些络合物在质子化或路易斯酸诱导的醛加成作用下可生成有用的有机产品。
• Cr-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Reductive Couplings of Ketones and Propargyl Halides
  作者：Xiaochong Guo、Zhaoxin Shi、Feng-Hua Zhang、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00177

  日期：2023.3.3

  reactivity and stereoselectivity control. Herein, we developed the Cr-catalyzed asymmetric reductive coupling of racemic propargylic chlorides and ketones, affording valuable chiral tertiary alcohols bearing vicinal stereocenters. These reactions proceed efficiently under mild conditions in a radical–polar crossover manner with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity control. Preliminary mechanistic

  外消旋烷基卤化物与羰基化合物的对映收敛还原偶联提供了获得有价值的手性醇的有效途径，尤其是那些带有邻位立构中心的手性醇。然而，由于具有挑战性的反应性和立体选择性控制，取得的成功有限。在此，我们开发了 Cr 催化的外消旋炔丙基氯和酮的不对称还原偶联，提供了具有邻位立构中心的有价值的手性叔醇。这些反应在温和条件下以自由基-极性交叉方式有效进行，具有良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性控制。初步的机理研究，包括自由基捕获、非线性效应和紫外-可见光谱，提供了对自由基参与的催化循环的见解。

表征谱图