(2R,3S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4,4-d2 4-methylbenzoate | 114218-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4,4-d2 4-methylbenzoate
• CAS: 114218-12-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 465.474
• InChiKey: HIDZQYAOSPHXKD-LZOUFIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 presaturated glacial acetic acid 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4,4-d2 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8