1,4,5-trihydroxy-2-propylanthraquinone | 69043-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5-trihydroxy-2-propylanthraquinone
• 英文别名: 2-n-propyl-5-hydroxyquinizarin；1,4,5-Trihydroxy-2-propylanthracene-9,10-dione
• CAS: 69043-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: PRIBRQQDHNIYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trihydroxy-2-propylanthraquinone 生成 2-n-propyl-1,4,5-trimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  SUTHERLAND, J. K.;TOWERS, P.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 740-741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-三羟基蒽酮 、 丙醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以300 mg的产率得到1,4,5-trihydroxy-2-propylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin

  摘要：

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-329

文献信息

• Substitution of quinizarin and 5-hydroxyquinizarin at C-2
  作者：James K. Sutherland、Patrick Towers、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39810000740

  日期：——

  Carbanions derived from ethyl acetoacetate, acetylacetone, and alkyl nitro-compounds add to C-2 of quinizarin and its 5-hydroxy-derivative.

  衍生自乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和烷基硝基化合物的碳负离子会加入奎尼沙林及其5-羟基衍生物的C-2中。
• Kumar, Anil; Sutherland, James K.; Thompson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 445 - 448
  作者：Kumar, Anil、Sutherland, James K.、Thompson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Broadbent, Douglas A.; Meschwitz, Wilfred; Stewart, John M., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2338 - 2341
  作者：Broadbent, Douglas A.、Meschwitz, Wilfred、Stewart, John M.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR A.; SUTHERLAND J. K.; THOMPSON D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 445-447
  作者：KUMAR A.、 SUTHERLAND J. K.、 THOMPSON D. J.

  DOI：——

  日期：——
• HARWOOD L. M.; HODKINSON L. C.; SUTHERLAND J. K., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1978, NO 16, 712-713
  作者：HARWOOD L. M.、 HODKINSON L. C.、 SUTHERLAND J. K.

  DOI：——

  日期：——