5-ethyl-5-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-pyrimidine-2,4,6-trione | 112838-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-5-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1-(2-Pyrrolidino-ethyl)-5-ethyl-5-phenyl-malonylharnstoff；3-Pyrrolidinoethyl-phenobarbital；5-ethyl-5-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 112838-43-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: GDFZVUUSZJEQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-2,6-diimino-4-oxo-5-phenyl-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-tetrahydro-pyrimidine-1-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-ethyl-5-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Barbituric Acid Derivatives, 38th Mitt. 一种在氮上具有碱性侧链的巴比妥酸盐对映异构体的对映特异性合成

  摘要：

  报道了 7a-7c 的对映异构体的对映特异性合成，该合成基于氰乙酸酯 1 与双氰胺的区域特异性缩合得到 N-氰基二亚氨基巴比妥酸 3 及其碱性烷基化得到 5。我们之前通过拆分获得的 8a-8d 的对映异构体也是在上述对映特异性合成中获得的，从 2 开始，具有相同的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200815

文献信息

• Barbitursäurederivate, 37. Mitt. Racemate und Enantiomere von Barbituraten mit basischer Seitenkette am Stickstoff
  作者：Joachim Knabe、Peter Lampen

  DOI：10.1002/ardp.19873200809

  日期：——

  Durch basische Alkylierung von Norhexobarbital (1) und Phenobarbital (2) mit β‐Chlorethylaminen werden die am N‐1 basisch alkylierten Barbiturate 3a‐3c und 4a‐4d hergestellt. Durch Spaltung mit Binaphthylphosphorsäure werden aus racem. 4a‐4d die Enantiomere erhalten; bei den Racematen 3a‐3c erfolgt keine Racematspaltung, sondern nur Anreicherung eines Enantiomers.

  去甲己巴比妥 (1) 和苯巴比妥 (2) 与 β-氯乙胺的碱性烷基化产生巴比妥酸盐 3a-3c 和 4a-4d，它们在 N-1 处被烷基化为碱。通过用联萘磷酸裂解，消旋体。4a-4d得到对映体；在外消旋体 3a-3c 的情况下，没有拆分，只有一种对映异构体的富集
• KNABE, JOACHIM;LAMPEN, PETER, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 8, 756-761
  作者：KNABE, JOACHIM、LAMPEN, PETER

  DOI：——

  日期：——