4-ferrocenopyrimidin-2-amine | 1309389-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ferrocenopyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-ferrocenylpyrimidin-2-amine；2-amino-4-ferrocenylpyrimidine；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpyrimidin-2-amine;iron(2+)
• CAS: 1309389-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₃FeN₃
• 分子量: 279.124
• InChiKey: DUMJXUBIRXAJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ferrocenopyrimidin-2-amine 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-chloro-N-(3-chlorobenzoyl)-N-(4-ferrocenylpyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶部分的新型二茂铁双酰胺衍生物的合成，表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  从两种二茂铁基嘧啶胺（3和8）开始，分别合成和表征了两个系列的新型二茂铁双酰胺衍生物（4a-m和9a-m）。3和8均给出了适用于X射线结构分析的单晶。使用MTT方法评估所有相应的双酰胺衍生物对B16-F10和A549细胞系的抑制活性。其中，化合物4d在体外对B16-F10表现出相当的抗肿瘤活性，化合物9d在体外对A549表现出显着的抗肿瘤活性。进行癌细胞凋亡测定，结果表明化合物9d以剂量依赖性方式有效地促进A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.09.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-ferrocenyl-2-propen-1-one 在 盐酸胍 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-ferrocenopyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶部分的新型二茂铁双酰胺衍生物的合成，表征和抗肿瘤活性

  摘要：

  从两种二茂铁基嘧啶胺（3和8）开始，分别合成和表征了两个系列的新型二茂铁双酰胺衍生物（4a-m和9a-m）。3和8均给出了适用于X射线结构分析的单晶。使用MTT方法评估所有相应的双酰胺衍生物对B16-F10和A549细胞系的抑制活性。其中，化合物4d在体外对B16-F10表现出相当的抗肿瘤活性，化合物9d在体外对A549表现出显着的抗肿瘤活性。进行癌细胞凋亡测定，结果表明化合物9d以剂量依赖性方式有效地促进A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.09.032

文献信息

• Reaction of acetylferrocene with dimethylformamide dimethyl acetal and some transformations of the reaction product
  作者：A. I. Moskalenko、A. V. Boeva、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070363211030133

  日期：2011.3

  1-Dimethylamino-3-ferrocenyl-3-oxoprop-1-ene was synthesized by the reaction of acetylferrocene with dimethylformamide dimethyl acetal. Its reactivity in the reactions with mononucleophilic (sodium salts of phenol, thiophenol, benzenesulfinate, diethylphosphorous acid) and binucleophilic reagents (hydrazine hydrate, hydroxylamine, amidines, 1,2-diaminobenzene, 2-aminophenol, 2-aminothiophenol) and

  通过乙酰基二茂铁与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应合成了1-Dimethylamino-3-ferrocenyl-3-oxoprop-1-ene。研究了其在与单亲核试剂（苯酚，苯硫酚钠，苯磺酸钠，二乙基亚磷酸钠）和双亲核试剂（水合肼，羟胺，am，1,2-二氨基苯，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚）和碘甲烷反应中的反应性。 。结果，我们获得了新的含二茂铁的α-酮不饱和化合物和吡唑，异恶唑，嘧啶和苯并ze庚因系列的杂环。在与CH 3的反应中，形成了二茂铁基乙炔，该二茂铁基乙炔在二羰基-双（三苯基膦）镍催化剂的存在下易于三聚，得到1,2,4-和1,3,5-三茂铁基苯的混合物。
• 一种含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN106905380A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物及其制备方法和用途，其中含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物的结构由以下通式(1)或通式(2)表示：其中R选自4‑氯、4‑甲氧基、4‑甲基、3‑氯、3,5‑二甲氧基、3,5‑二氯、4‑乙基、4‑氟、4‑溴、3‑溴、3‑甲基、4‑三氟甲氧基或氢。本发明含有嘧啶环的二茂铁酰胺类衍生物对小鼠皮肤黑色素瘤细胞(B16‑F10)和人肺癌细胞株(A549)有明显的抑制生长作用，因此可以用于制备抗肿瘤的药物。