2-phenyl-N-((4-((2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)oxy)phenyl)carbamothioyl)acetamide | 1380678-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-((4-((2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)oxy)phenyl)carbamothioyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-[[4-[(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)oxy]phenyl]carbamothioyl]acetamide
• CAS: 1380678-12-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 479.562
• InChiKey: MCOLPRHQDOGADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-aminophenoxy)-3-nitropyridin-2-amine 在 乙醇 、 碳酸氢钠 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-N-((4-((2-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)oxy)phenyl)carbamothioyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为强效c-Met激酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200120

文献信息

• Discovery of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines as Potent c-Met Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Danqi Chen、Ying Wang、Yuchi Ma、Bing Xiong、Jing Ai、Yi Chen、Meiyu Geng、Jingkang Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201200120

  日期：2012.6

  To identify novel c‐Met inhibitors, sequences and crystal structures of the human kinome were analyzed to find interesting hinge binders that have been underexplored within the tyrosine kinase subfamily. Through this study, the imidazolopyridine ring was selected as a novel c‐Met hinge‐binding inhibitor scaffold. A series of derivatives was prepared, and the structure–activity relationships were studied

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。