3-O-tert-butyldimethylsilyl-17α-hydroxypropargyl-β-estradiolyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate | 959414-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-17α-hydroxypropargyl-β-estradiolyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 959414-78-9
• 化学式: C₄₃H₄₉NO₄Si
• 分子量: 671.952
• InChiKey: HERMIBBGEOQJCQ-BDQSUYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-17α-hydroxypropargyl-β-estradiolyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到17α-hydroxypropargyl-β-estradiolyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光活化的2-苯基喹啉-雌二醇杂合体对蛋白质进行靶标选择性降解。

  摘要：

  设计的2-苯基喹啉-雌二醇杂合体在长波紫外光辐照下，无需添加任何添加剂，即可有效，选择性地降解与雌二醇部分具有高亲和力的目标转录因子人雌激素受体-α（hER-alpha）。在中性条件下。

  DOI：

  10.1039/b708947c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-O-tert-butyldimethylsilyl-17α-hydroxypropargyl-β-estradiolyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性设计降解转录因子雌激素受体-α †的药物的分子设计，化学合成和生物学评估

  摘要：

  2-苯基喹啉（1）在无添加剂的长波长紫外光和中性条件下，在光辐照下降解了蛋白质。我们设计并合成了分别含有雌二醇和4-羟基他莫昔芬部分的2-苯基喹啉-雌激素受体-α（ER-α）激动剂（杂交2）和2-苯基喹啉-ER-α拮抗剂（杂交3）。这些2-苯基喹啉杂种有效地和选择性地光降解了目标转录因子ER-α，后者对雌二醇和4-羟基他莫昔芬具有很高的亲和力。在玻璃容器和MCF-7乳腺癌细胞中均检测了靶标选择性光降解，这取决于ER-α的生长。另外，2-苯基喹啉-雌二醇杂化物2在没有光照射的情况下，它起着ER-α激动剂的作用，促进了MCF-7的生长，而由于ER-α的光降解，它在光照射后抑制了MCF-7细胞的生长。相反，由于4-羟基他莫昔芬部分对ER-α的拮抗作用，在没有光照射的情况下，2-苯基喹啉-4-羟基他莫昔芬杂种3抑制MCF-7细胞的生长，并且在光辐照后显着抑制细胞4-羟基他莫昔芬部分的双重拮抗作用和ER-α的光降解引起细胞生长。

  DOI：

  10.1039/c1ob05629h