bromoimino-(4-nitrophenyl)-phenyl-λ4-sulfane | 143884-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromoimino-(4-nitrophenyl)-phenyl-λ4-sulfane
• CAS: 143884-97-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 325.186
• InChiKey: ZLCWWDPAQBEGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoimino-(4-nitrophenyl)-phenyl-λ4-sulfane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 S-p-nitrophenyl-S-phenyl-S-propoxythiazyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Thermolysis Mechanism ofS-Alkoxythiazynes

  摘要：

  通过两种方法制备了 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪：S,S-二芳基-N-卤代磺酰亚胺在水醇中的碱性水解以及 S,S-二芳基-S-氟噻嗪与烷氧基化钠的反应。通过 X 射线晶体学分析确定了 S,S-二苯基-S-丙氧基噻嗪的结构，其 SN 键长度较短，为 1.441(3) Å。对 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪的热分解进行了动力学实验。实验结果表明，S,S-二苯基-S-[1,1-2H2]丙氧基噻嗪具有一阶动力学行为、较大的动力学同位素效应（kH/kD = 6.1）、负活化熵（ΔS‡ = -30 J K-1mol-1）以及苯基上的负 Hammett ρ 值（ρ = -0.35），这表明反应是通过一个协同的五元环过渡态进行的。通过与硫氧化物的协同过渡态进行比较，讨论了与理想协同过渡态的偏差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1629
• 作为产物：
  描述：

  fluoro(4-nitrophenyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanenitrile 在 水 、 potassium bromide 作用下， 以40%的产率得到S-p-nitrophenyl-S-phenylsulfoximide
  参考文献：
  名称：

  芳基(氟)(苯基)-λ6-硫腈水解动力学研究

  摘要：

  芳基(氟)(苯基)-λ6-硫腈在一些水溶液和混合水-有机溶液中的水解动力学研究。pH 速率曲线表明水解由与 pH 无关的、酸催化和碱催化的反应组成。发现氟-λ6-硫腈的中性水解是通过 SN1 或 S-硝基锍阳离子类过渡态进行的，其特征在于大的负哈米特 ρ 值（ρ = -1.76 在水中；-1.85 在 CH3CN 中） /H2O(1/4, v/v)；-2.35 in TFE/H2O (1/1, v/v))，相对较大的 m 值（氟（二苯基）-λ6-硫腈约为 0.83；约。 0.82 氟（对硝基苯基）（苯基）-λ6-硫腈与乙腈-水中的溶剂电离能力 YOTs 值相比）、TFE/H2O 中的常见离子效应和小盐效应。大的负活化熵 (-60 – -101 JK-1 mol-1) 被推测是由于反应系统中 F- 与 H2O 的强溶剂化。S-F 键离子离解的难易程度...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.945

文献信息

• First Preparation and Reactions of S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar₂SF(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hiroshi Kita、Kyu Takeuchi、Eiichi Takata、Kiyoshi Hasegawa、Choichiro Shimasaki、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/cl.1992.1433

  日期：1992.8

  S,S-Diaryl-S-fluorothiazynes, Ar2SF(≡N), were prepared by the reaction of S,S-diaryl-N-bromosulfilimines with tetrabutylammonium fluoride. The thiazyne structure was assigned by the spectral data, physical properties, and is consistent with reactions with sodium alkoxides and primary amines. The thiazyne prepared previously by Clifford et al. is doubtful.

  通过 S,S-二芳基-N-溴亚磺酰亚胺与四丁基氟化铵的反应，制备了 S,S-二芳基-S-氟噻嗪 Ar2SF(≡N)。根据光谱数据和物理性质确定了噻嗪的结构，并与钠烷氧基化合物和伯胺的反应相一致。克利福德等人之前制备的噻嗪是可疑的。