picroside II | 39012-20-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: picroside II
• 英文别名: amphicoside；6-O-vanilloyl catalpol；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-5-yl] 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 39012-20-9；1961245-47-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₃
• 分子量: 512.468
• InChiKey: AKNILCMFRRDTEY-NUGKWEEESA-N

物化性质

• 熔点：
  145 - 155oC
• 沸点：
  780.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为1mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

胡黄连苷II与胡黄连苷I类似，具有清除氧自由基的作用，从而促进抗炎活性。因此，它可用于治疗关节炎或缺血性损伤。

生物活性

PicrOSide II 胡黄连苷 II 是从胡黄连中提取的环烯醚萜类化合物，具有抗炎和抗细胞凋亡的作用。

• 抑制炎症反应： PicrOSide II 通过抑制 NLRP3 炎性体和 NF-κB 通路的激活，减轻脓毒症引起的炎症反应。
• 抗氧化作用： 它是一种有效的抗氧化剂，能减少活性氧（ROS）的产生，并在血脑屏障（BBB）受损后保护神经细胞。此外，PicrOSide II 还具有神经保护功能。

其他药理活性： PicrOSide II 具有抗氧化、抗炎、免疫调节、抗病毒等多种药理作用。

化学性质

• 外观与溶解性： 黄色针状结晶，易溶于甲醇。
• 来源： 来源于胡黄连。

用途

胡黄连苷II具有多种应用价值：

• 保肝利胆、抗炎平喘： 它能保护肝脏和胆囊功能，并缓解哮喘症状。
• 保护神经、免疫调节： 对神经系统有良好的保护作用，同时调节免疫系统功能。
• 含量测定与药理实验： 适用于含量测定、鉴定及药理学相关实验。

此外，PicrOSide II 还表现出显著的抗肝毒和抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picroside II 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种环烯醚萜类新化合物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一种环烯醚萜类新化合物，具体涉及一种从胡黄连中提取的环烯醚萜类新化合物，还涉及此化合物的提取分离方法。通过药效学试验发现其对脑缺血再灌注损伤具有很好的治疗作用，在对此类疾病的治疗及辅助性治疗中表现出极大的应用前景。

  公开号：

  CN109422761A

文献信息

• Hepatoprotective activity assessment of amino acids derivatives of picroside I and II
  作者：PeiLiang Dong、ZhenLei Gao、Xin Yin、ZhengQing Li、Hua Han

  DOI：10.1111/cbdd.13786

  日期：2021.2

  condensation with the hydroxyl groups in the lead compounds in the presence of coupling reagent N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. We synthesized 11 derivatives and examined their hepatoprotective effects in vitro by assessing the proliferation rates of H2O2‐exposed HepG2 cells using the 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide assay. We found that some derivatives promoted higher proliferation

  Picrorhiza kurroa作为中国和印度的传统药用植物有着悠久的药用历史，广泛用于临床治疗。它是治疗肝病、发烧、腹泻、消化不良和其他一些疾病的常见疗法。现代药理研究证明，P. kurroa根茎有高水平的胡黄连苷I和II，它被确定为具有抗炎和保肝活动的主要成分。在我们的研究中，我们使用苦苷 I 和 II 作为先导化合物，通过与 Boc-缬氨酸或 Boc-脯氨酸反应生成衍生物，在偶联剂N、N的存在下，它们与先导化合物中的羟基发生脱水缩合反应。′-二环己基碳二亚胺。我们合成了 11 种衍生物，并通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物测定法评估暴露于 H 2 O 2 的HepG2 细胞的增殖率来检测它们的体外保肝作用。我们发现一些衍生物在衍生化之前比天然化合物促进了更高的 HepG2 细胞增殖率，这表明这些衍生物具有更好的保肝能力。苦味苷的新型衍生化策略具
• 一种梓醇衍生物及其应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN109734759B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明属于医药及化工的技术领域，公开了一类天然梓醇衍生物和一类来源于梓苷和胡黄连苷II修饰的新梓醇衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然梓醇衍生物的结构如式(I)或式(II)所示，来源于梓苷和胡黄连苷II修饰的新梓醇衍生物的结构如式(III)或式(IV)所示。实验证明本发明所述的式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)化合物或其水合物、药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体、前体化合物对8‑羟基鸟嘌呤DNA糖基化酶1(8‑hydroxytridine DNA glycosylase 1,OGG1)具有显著的抑制抑制，在制备抗炎药物和抗肿瘤药物上有着广阔的应用空间。
• Identification of a highly promiscuous glucosyltransferase from <i>Penstemon barbatus</i> for natural product glycodiversification
  作者：Yanan Wu、Yihan Yang、Liping Du、Yibin Zhuang、Tao Liu

  DOI：10.1039/d3ob00370a

  日期：——

  and bioactivity of aglycones. Penstemon barbatus is rich in phenylethanoid glycosides (PhGs), such as echinacoside and verbascoside. In this study, a promiscuous glycosyltransferase UGT84A95 was identified from P. barbatus. In vitro enzyme assays showed that UGT84A95 catalyzed the glucosylation of the phenol hydroxyl group of PhGs efficiently as well as other structurally diverse phenolic glycosides

  UDP-糖基转移酶 (UGT) 介导的糖基化反应是植物次生代谢中常见的后修饰，可显着提高糖苷配基的溶解度和生物活性。Penstemon barbatus富含苯乙醇苷 (PhGs)，例如松果苷和毛蕊花苷。在这项研究中，从P. barbatus中鉴定出一种混杂的糖基转移酶 UGT84A95 。体外酶测定表明，UGT84A95 可有效催化 PhG 的酚羟基以及其他结构多样的酚苷，包括类黄酮、萜类、茋苷、香豆素和简单多酚的糖基化。利用UGT84A95制备了12个糖基化产物，并通过核磁共振谱进行了结构鉴定，其中7个为新化合物。这些发现表明 UGT84A95 可能是合成多糖基化糖苷的潜在生物催化剂。
• 一种胡黄连苷II衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南中医药大学

  公开号：CN113773356A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明属于药物技术领域，具体公开一种胡黄连苷II衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的胡黄连苷II衍生物对乳腺癌细胞和结直肠癌细胞具有抑制作用，在制备新型抗癌药物中具有良好的应用前景。本发明所公开的新型胡黄连苷II衍生物的结构修饰思路为首次合成。