N’-(p-chlorophenyl) p-toluenesulfonyl hydrazide | 56049-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(p-chlorophenyl) p-toluenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: N'-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 56049-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: LVBUAVRLBLGMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(p-chlorophenyl) p-toluenesulfonyl hydrazide 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到(4-chlorophenyl)azo 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  使用氧铵盐绿色氧化芳香酰肼衍生物

  摘要：

  芳香族二氮烯通常通过使用化学计量的不可回收氧化剂氧化相应的酰肼来制备。我们开发了一种使用博比特盐 ( 1 ) 氧化芳香酰肼的便捷替代方案，博比特盐是一种无金属、可回收且市售的氧铵试剂。使用开发的方案在室温下 75 分钟内氧化多种芳基酰肼。计算洞察表明这种氧化是通过极性氢化物转移机制发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02752
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N’-(p-chlorophenyl) p-toluenesulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中使用铜催化的芳基卤化物与肼的交叉偶联有效合成芳基肼

  摘要：

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.014

文献信息

• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Hui-Xuan Chen、Yu Luo、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3cc41421c

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N'-tosyl arylhydrazines with various organoboron reagents has been developed for the preparation of biaryl compounds in high yields. N'-Tosyl arylhydrazine as a readily available and stable electrophile also demonstrated its generality in a number of coupling reactions.

  N'-甲苯磺酰基芳肼与各种有机硼试剂的第一个钯催化的Suzuki交叉偶联已被开发出来，用于高收率地制备联芳基化合物。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的亲电试剂，也证明了其在许多偶联反应中的通用性。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Lin Nie、Hui Yan、Li-Hua Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3ob41546e

  日期：——

  A novel procedure for the preparation of biaryl compounds by Pd-catalyzed homocoupling of N′-tosyl arylhydrazine has been described. N′-Tosyl arylhydrazine, as a readily available and stable coupling partner, demonstrated its generality in the homocoupling reactions. The scope of the reaction and possible mechanism have also been investigated.

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。
• 一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN108276305B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法，属有机化学技术领域，该方法利用碱和空气中的氧气促进N’‑对甲苯磺酰基芳香肼脱氢，原位生成芳基重氮化合物；进而与2‑萘酚偶联，制得系列1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚类苏丹红I类似物。通过本发明方法，使用原位生成易爆性中间体策略，方便安全地合成1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚。该反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• 一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN111217725B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一种温和的二芳基取代苯磺酰肼的合成方法，包括以下步骤：步骤1：空气氛围中，依次将N’‑磺酰基芳基肼、催化剂和碱共同加入盛有5mL甲醇的圆底烧瓶中，常温条件下搅拌4h‑8h；步骤2：薄层色谱法监测反应；步骤3：薄层色谱法监测反应结束后，往反应体系中加入20mL饱和食盐水，萃取3次，合并有机相；再往有机相中加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，最后经柱层析分离得纯品。本发明的方法制得的产物分子多取代肼是一类极为常见和重要的有机片段，广泛存在于天然产物、药物分子和材料分子中，因此所得的产物具有可观的应用前景。